Kyselina kakodylová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 9. srpna 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Kyselina kakodylová
Všeobecné
Systematický
název		 Kyselina dimethylarsová
Tradiční jména kyselina dimethylarsonová; kyselina kakodylová, hydroxydimethylarsin oxid
Chem. vzorec C2H7As02 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 137,9977 g/ mol
Hustota > 1,1 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 195 °C
 •  varu > 200 °C
 •  bliká 253,1 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 1,57
Rozpustnost
 • ve vodě 66,7 g/100 ml
 • v dimethyletheru prakticky nerozpustný
 • v rozpustný v kyselině octové, velmi dobře rozpustný v ethanolu
Struktura
Krystalická struktura triklinika
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 75-60-5
PubChem 2513
Reg. číslo EINECS 200-883-4
ÚSMĚVY   C[As](=O)(C)O
InChI   InChI=lS/C2H7As02/cl-3(2,4)5/hl-2H3,(H,4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS CH7525000
CHEBI 48765
ChemSpider 2418
Bezpečnost
LD 50 644 mg kg −1 ( krysa , orálně) [1]
Toxicita SDYAV, toxický [2] , karcinogenní , teratogenní
Rizikové věty (R) R23/25 R50/53 R40
Bezpečnostní fráze (S) (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H301 , H331 , H410
preventivní opatření. (P) P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina kakodylová (také známá jako kyselina dimethylarsová ) je jedovatá a karcinogenní organoarsenová sloučenina [3] . Je to derivát kyseliny arsenové . Deriváty kyseliny kakodylové, kakodyláty , se často používají jako herbicidy . Například " Agent Blue ", jeden z prvních herbicidů používaných během vietnamské války , byl směsí kyseliny kakodylové a její sodné soli a byl používán k ničení rýžových plodin [4] .

Historie

Nejčasnější studie kodýlů byly provedeny Robertem Bunsenem na univerzitě v Marburgu. Sám Bunsen o těchto sloučeninách napsal: „vůně tohoto těla způsobuje okamžité brnění v pažích a nohou, až závratě a necitlivost... Je pozoruhodné, že když je člověk vystaven pachu těchto sloučenin, jazyk je zakrytý s černým povlakem, i když nejsou žádné další negativní důsledky“ [5] . Jeho práce v této oblasti vedla k hlubšímu pochopení podstaty methylového radikálu.

Cacodyl oxid ((CH 3 ) 2 As) 2 O byl první organokovovou sloučeninou získanou synteticky.

Kyselina kakodylová a její soli byly používány k výrobě herbicidů mnoha výrobci a prodávány pod četnými obchodními názvy. Společnost APC Holdings Corp. prodával kyselinu kakodylovou a její soli pod obchodním názvem Phytar [6] . Varianta používaná ve Vietnamu ( Agent Blue ) se nazývala Phytar 560G [7] .

Vlastnosti

Kyselina kakodylová je hořlavá, bílá, hygroskopická pevná látka bez zápachu, která je velmi rozpustná ve vodě. Vodný roztok vykazuje kyselé vlastnosti [8] .

Aplikace

Kakodylát sodný se často používá k přípravě pufrovacích roztoků při přípravě a fixaci biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii . Sodná sůl kyseliny kakodylové se také používá během krystalizace proteinu jako pufrovací roztok s pH v rozmezí od 5,0 do 7,4.

Kyselina kakodylová se také používá jako neselektivní herbicid k hubení plevelů na neobdělávané půdě, k defoliaci a vysušení plodin bavlny před sklizní a k hubení nežádoucích stromů injekcí. V Evropské unii a ve Švýcarsku je použití této látky jako složky herbicidů zakázáno [9] .

Syntéza a reakce

V 18. století bylo známo, že spojením As 2 O 3 a čtyř ekvivalentů octanu draselného (CH 3 COOK) lze získat tzv. „dýmavou kapalinu Kade“, která obsahovala oxid kakodyl ((CH 3 ) 2 As ) 20 a kakodyl ( ( CH3 ) 2As ) 2 .

Kyselina kakodylová může být redukována na deriváty dimethylarsinu(III), které jsou univerzálními meziprodukty pro syntézu dalších organických sloučenin arsenu [10] [11] :

Účinky na zdraví

Kyselina kakodylová je toxická při požití [12] , vdechování nebo kontaktu s pokožkou. Bylo prokázáno, že je teratogenem u hlodavců , často způsobuje rozštěpy patra a úmrtnost plodu při vysokých dávkách. Bylo prokázáno, že vykazuje genotoxické vlastnosti v lidských buňkách, způsobuje buněčnou apoptózu a také snižuje rychlost syntézy DNA a vede ke zkrácení jejích řetězců. Ačkoli se nejedná o silný karcinogen, kyselina kakodylová zesiluje působení jiných karcinogenů v orgánech, jako jsou ledviny a játra.

Poznámky

  1. ↑ Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ Toxicita kyseliny kakodylové je způsobena přítomností arsenu v ní.
  3. ↑ Kyselina kakodylová: toxicita
  4. ↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. May 2014.
  5. ↑ Bunsenův životopis . Získáno 31. července 2016. Archivováno z originálu 24. května 2021.
  6. ↑ Stanley A. Greene. Sittigova příručka pesticidů a zemědělských  chemikálií . - William Andrew, 2005. - S. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
  7. ↑ Výbor pro přezkoumání zdravotních účinků vietnamských veteránů vystavení herbicidnímu institutu medicíny. Veteráni a Agent Orange: Účinky herbicidů používaných ve Vietnamu na zdraví  (anglicky) . — National Academy Press, 1994. - S. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
  8. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen am 20. června 2016.
  10. ↑ Feltham, R.D.; Kasenally, A. a Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- a Tri-Terciary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, svazek 7, 285-288.
  11. ↑ Burrows, GJ a Turner, EE, „Nový typ sloučeniny obsahující arsen“, Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  12. ↑ Toxický účinek kyseliny kakodylové