Karboxin
| karboxin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2-methyl -N- fenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-karboxamid |
| Chem. vzorec | C12H13NO2S _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvý krystalický prášek [1] |
| Molární hmotnost | 235,30 g/ mol |
| Hustota | 1,45 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 91,5-92,5 °C |
| • varu | rozkládá se °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,147 g l −1 při 20 °C [2] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 5234-68-4 |
| PubChem | 21307 |
| Reg. číslo EINECS | 226-031-1 |
| ÚSMĚVY | CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H13NO2S/cl-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2, 1H3,(H,13,14)GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 3405 |
| ChemSpider | 20027 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | |
| Rizikové věty (R) | R21/22 |
| Bezpečnostní fráze (S) | S36 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 |
| piktogramy GHS |
 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Carboxin je fungicid ze skupiny oxathiinů (nenasycené šestičlenné heterocykly s jedním atomem kyslíku a síry a dvěma dvojnými vazbami) a amidů karboxylových kyselin, vyvinutý americkou firmou Uniroyal (dnes součást Chemtura) v 60. letech 20. století. [1] . Byl to první systémový fungicid, který byl uveden na trh [3] .
Získání
Karboxin lze získat z diketenu a anilinu . Společně tyto látky tvoří acetoacetanilid , který podléhá chloraci sulfurylchloridem . Výsledný produkt se poté nechá reagovat s merkaptoethanolem a hydroxidem draselným . V důsledku reakce s hydroxidem sodným při zvýšené teplotě je uzavřen oxathiinový kruh [4] .
Použití
Karboxin se používá výhradně jako prostředek k ošetření semen jako ochrana před infekcí Ustilaginomycotina a rzí [5] . Je inhibitorem respiračního komplexu sukcinátdehydrogenázy a potlačuje dýchání na mitochondriální úrovni [3] .
Prohlášení
V některých státech EU je povolen jako přípravek na ochranu rostlin, ale jeho použití je zakázáno v Německu, Rakousku a Švýcarsku [6] .
Poznámka
- ↑ 12 Eintrag zu Carboxin (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
- ↑ 1 2 3 Záznam karboxinu v databázi látek GESTIS IFA
- ↑ 12 Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz .
- ↑ Thomas A. Unger. Příručka syntézy pesticidů (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 737. - ISBN 0-81551853-6 .
- ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanismus účinku karboxinu a rozvoj rezistence u kvasinek .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin Archivováno 26. března 2016 na Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 8. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archivováno 12. července 2016 na Wayback Machine12 červenec na Wayback Machine 201 Archived the Wayback Machine 201 abgerufen je 25.