Kyselina kojová
| Kyselina kojová | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)4H-pyran--4-on | ||
| Tradiční jména | 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron, 2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyron | ||
| Chem. vzorec | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 142,11 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 152 až 155 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 9,40 [1] | ||
| Rozpustnost | |||
| • na vodu, ethanol, ethylacetát | snadno rozpustný | ||
| • do diethyletheru, chloroformu | těžko rozpustný | ||
| • na benzen | nerozpustný | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| Reg. číslo EINECS | 207-922-4 | ||
| ÚSMĚVY | O=C1/C=C(\O/C=C1/0)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| UN číslo | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Kyselina kojová (z japonštiny 麹/ kōji / - koyi) - organická sloučenina, je hydroxylový derivát γ-pyronu (ketoderivát pyranu ). [2]
Etymologie
Název kyseliny je japonského původu. Kyselina kojová byla poprvé izolována v roce 1907 japonským profesorem Kendo Saito z fermentace vařené rýže pomocí speciálních forem (カビ麹- plíseň koi nebo koji) používaných k výrobě saké. [3]
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé krystaly, prakticky bez zápachu. Má dostatečně vysokou rozpustnost ve vodě, nižších alkoholech (methanol, ethanol, propanol) a esterech. Mírně rozpustný v etherech ( diethylether ), halogenovaných uhlovodících ( chloroform ) atd. Nerozpustný v benzenu a toluenu . [2]
Chemické vlastnosti
Kyselina kojová se ve vodných roztocích chová jako jednosytná kyselina o velmi nízké síle ( pKa = 9,40), což ji staví na stejnou úroveň jako fenol .
Tvoří komplexní sloučeniny s kovy. Kondenzováno s aromatickými sloučeninami a Schiffovými bázemi , aminomethylováno podle Mannicha. Při kombinaci s diazoniovými solemi jde substituce do polohy 6. [2]
Tvoří komplexy s přechodnými kovy . Při zahřívání s chloridem kyseliny sírové S02C12 v chloroformu CHCI3 poskytuje 5 -hydroxy- 2 -chlormethyl-y-pyron . [2] Poskytuje intenzivní třešňově červenou barvu s roztokem chloridu železitého FeCl 3 .
Biologická role
V přírodě vzniká v důsledku životně důležité aktivity plísňových hub z rodů Aspergillus a Penicillium , jakož i tyčinkovitých bakterií rodu Enterobacter atd.
Ve volném stavu vzniká při pěstování tzv. japonské houby v roztocích třtinového cukru, glukózy atp. [čtyři]
Získání
V průmyslu se kyselina kojová vyrábí fermentací různých sacharidů s pyranovým kruhem v cyklické formě (glukóza, sacharóza, arabinóza, xylóza atd. [5] ), za použití kmenů Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus atd. [6]
Lze připravit v laboratoři hydrolýzou esterů kyseliny kojové odvozených od esterů 1,2-glukoseenu. Nejprve se hydroxylací glykoseinů působením kyseliny peroxybenzoové získá hydratovaná forma ozonů , které pak při působení zásad podléhají složitým přeměnám a tvoří požadované estery kyseliny kojové [4] :
Aplikace
V analytické chemii se kyselina kojová někdy používá jako činidlo pro stanovení iontů těžkých kovů: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
Kyselina kojová může být použita při zpracování čerstvého ovoce a mořských plodů, aby se zabránilo hnědnutí a zachovala se jejich zářivá barva. Diestery kyseliny kojové se nacházejí v krémech a mlékách, které rozjasňují pokožku a chrání ji před světlem. [2] Používá se také k léčbě některých kožních onemocnění, jako je melasma. [7]
Kyselina kojová má výrazný baktericidní, insekticidní a antifungální účinek [2] a také určitou cytotoxickou aktivitu proti lidským buňkám rakoviny děložního čípku (HeLa) a buňkám kolorektálního karcinomu (Caco-2). [osm]
Poznámky
- ↑ Bjerrum, J., et al. Konstanty stability , Chemical Society, Londýn, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Kyselina kojová // Chemická encyklopedie: v 5 dílech / Ch. vyd. I. L. Knunyants. - M .: Sovětská encyklopedie, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilja Abramovič. Jazyk chemie. Etymologie chemických názvů. - M. : Korpus, 2016. - 464 s. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. Základní principy organické chemie. - 6. vyd. - M. : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 s.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Chemie sacharidů. — M .: Nauka, 1967. — 672 s.
- ↑ Maltsev P.M. Technologie fermentace. - 2. vyd., přepracováno. a další .. - M . : Potravinářský průmysl, 1980. - 560 s.
- ↑ Melasma . _ www.aad.org . Americká akademie dermatologie (2009). Získáno 23. prosince 2009. Archivováno z originálu 23. prosince 2009.
- ↑ Veverka, M. Kokrystaly kvercetinu: syntéza, charakterizace a screening biologické aktivity / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical měsíčník. - 2015. - č. 146(1). - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .