Kyselina malonová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 30. listopadu 2021; kontroly vyžadují 7 úprav .

kyselina malonová

Všeobecné

Systematický
název

kyselina propandiová

Chem. vzorec

{\ce {C3H4O4}}

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

104,0606 g/ mol

Hustota

1,619 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

135,6 °C

• rozklad

140-160 °C

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

(I) 2,83; (II) 5,68

Rozpustnost

• ve vodě

73,5 g/100 ml

Klasifikace

867

205-503-0

C(C(=O)O)C(=O)O

InChI=lS/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

30794

ChemSpider

844

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina malonová ( propandiová, methandikarboxylová kyselina ), chemický vzorec , limitující dvojsytná karboxylová kyselina . ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$

Má všechny chemické vlastnosti charakteristické pro karboxylové kyseliny .

Soli a estery kyseliny malonové se nazývají malonáty .

Nachází se v mnoha rostlinách, například se nachází ve formě malonátu vápenatého ve šťávě z cukrové řepy .

Název kyseliny pochází z řeckého slova μαλον (malon) – „jablko“.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina malonová je vysoce rozpustná ve vodě a ethanolu , stejně jako v pyridinu a diethyletheru . Kyselina malonová je nerozpustná v benzenu .

Soli kyseliny malonové s alkalickými kovy jsou na rozdíl od malonátů olova a barya vysoce rozpustné ve vodě .

Kyselina malonová tvoří dvě řady derivátů karboxylových skupin (kyselé a úplné): estery , nitrily , amidy , chloridy kyselin . Například v závislosti na podmínkách reakce, když se kyselina malonová zpracuje s thionylchloridem , vytvoří se úplný chlorid kyseliny nebo chlorid polokyseliny . ${\ce {SOCl2))$ ${\ce {ClCOCH2COCl))$ ${\ce {ClCOCH2COOH}}$

Když se kyselina zahřeje nad teplotu tání nebo se její vodný roztok zahřeje nad 70 °C , kyselina malonová se snadno dekarboxyluje za vzniku kyseliny octové . Substituované malonové kyseliny jsou také podrobeny dekarboxylaci, které se převádějí na monokarboxylové kyseliny :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2))

Při zahřívání s oxidem fosforečným tvoří kyselina malonová suboxid uhlíku . Působením bromu přechází na kyselinu brommalonovou nebo dibrommalonovou ; působením kyseliny dusité ( oxidované na kyselinu mesoxalovou . ${\ce {C3O2}}$ ${\ce {HNO2))$ ${\ce {OC(COOH)2))$

Kyselina malonová a její monoestery vstupují do Mannichovy , Knoevenagelovy reakce :

{\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2))

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH))

Získání

Průmyslová metoda pro syntézu kyseliny malonové je hydrolýza kyseliny kyanooctové , získané z kyseliny monochloroctové .

Aplikace

Kyselina malonová se používá při syntéze nenasycených kyselin , flavonů , aminokyselin , barbiturátů , vitamínů B1 a B6 .

Patologie

Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové , může to znamenat metabolické onemocnění – kombinovanou malonovou a methylmalonovou acidurii (KMAMMA). Výpočtem poměru malonové a methylmalonové kyseliny v krevní plazmě lze KMAMMA odlišit od klasické metylmalonové acidurie . [jeden]

Biochemie

Vápenatá sůl kyseliny malonové se nachází ve velkém množství v kořenech řepy ve formě bílých krystalů. Kyselina malonová je klasickým příkladem kompetitivního inhibitoru – váže se na sukcinátdehydrogenázu v komplexu II ETC.

Viz také

Kyselina methylmalonová

Poznámky

↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. Nový přístup k rychlé metabolické diagnostice v CMAMMA // Zprávy JIMD, svazek 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — S. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . - doi : 10.1007/8904_2016_531 .

Literatura

Knunyants I. L. et al. 2 Duff - Copper // Chemická encyklopedie. - M. : Sovětská encyklopedie, 1990. - 671 s. — 100 000 výtisků. — ISBN 5-85270-035-5 .

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velká Katalánština Skvělý norský Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Britannica (online)
V bibliografických katalozích	BNE : XX535099 BNF : 151062439 GND : 4168727-9 J9U : 987007551313205171 LCCN : sh91001156