Malonický éter
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 16. února 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .| Malonický éter | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C7H12O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 160,18 g/ mol | ||
| Hustota | 1,0553 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -49,8 °C | ||
| • varu | 198,9 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-305-9 | ||
| ÚSMĚVY | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O4/cl-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Ester malonové (diethylester kyseliny malonové, diethylmalonát) je organická sloučenina , ester kyseliny malonové a ethylalkoholu s chemickým vzorcem C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Bezbarvá kapalina s ovocnou vůní. Používá se v organické syntéze , při výrobě léků a v potravinářském průmyslu jako ochucovadlo.
Mechanismus
Uhlík z alfa na karbonylové skupiny může být deprotonován silnou bází. Výsledný karbanion může podstoupit nukleofilní substituci alkylhalogenidu za vzniku alkylované sloučeniny. Při zahřátí podstupuje diester tepelnou dekarboxylaci za vzniku kyseliny octové substituované odpovídající skupinou R. Ester kyseliny malonové lze tedy považovat za ekvivalent -CH2COOH .
Vybrané estery jsou obvykle stejné jako použitá báze, tzn. ethylestery s ethoxidem sodným. To se provádí, aby se zabránilo zakódování interesterifikací.
Syntézy
Dialkylace
Ester může být dialkylován, pokud se deprotonace a alkylace opakují před přidáním vodné kyseliny.
Syntéza kyseliny cykloalkylkarboxylové
K syntéze intramolekulárního esteru kyseliny malonové dochází po interakci s dihalogenidem. Tato reakce se také nazývá Perkinova alicyklická syntéza podle výzkumníka Williama Henryho Perkina Jr.
Další syntézy
také pomocí malonového éteru můžete získat
- dikarboxylové kyseliny (jantarová, adipová atd.)
- nenasycené karboxylové kyseliny prostřednictvím haloalkenů (kromě alfa a beta nenasycených)
- alfa a beta nenasycené karboxylové kyseliny přes aldehydy a ketony podle Knoevenagelovy reakce (akryl atd.)
- beta-aminokyseliny podle Rodionovovy reakce
Vlastnosti
Bezbarvá olejovitá kapalina s ovocnou vůní. Má molární hmotnost 160,18 g/mol. Taje při -49,8 °C, vře při 198,9 °C (760 mmHg), 92 °C (18 mmHg). Má relativní hustotu = 1,0553, index lomu = 1,41428. Mísitelný v jakémkoli poměru s ethylalkoholem, etherem, ethylacetátem , špatně rozpustný ve vodě (2,124 g/100 g) [1] .
Atomy vodíku ve skupině CH 2 mají vysokou pohyblivost a díky nim sloučenina snadno tvoří deriváty kovů [1] .
Aplikace
Při výrobě léků se ester kyseliny malonové používá k syntéze barbiturátů , stejně jako sedativ a antikonvulziv.
Kromě toho nachází uplatnění v organické syntéze [1] .
V potravinářském průmyslu se používá jako dochucovadlo [1] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Literatura
- Popova R. Ya. Malonic ether // Chemická encyklopedie : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M .: Sovětská encyklopedie , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 s. — 100 000 výtisků. — ISBN 5-85270-035-5 .
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|