O-fenylendiamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. prosince 2019; kontroly vyžadují 5 úprav .
o- fenylendiamin [1] [2]
Všeobecné
Systematický
název		 1,2-diaminobenzen, 1,2-fenylendiamin
Zkratky OPD
Chem. vzorec C6H8N2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/ mol
Ionizační energie 690 kJ/mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 103 °C
 •  vroucí 257 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 95-54-5
PubChem 24898319
Reg. číslo EINECS 202-430-6
ÚSMĚVY   Nc1cccc1N
InChI   GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34043
ChemSpider 13837582
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,5 mg/m³
LD 50 80-90 mg/kg
Rizikové věty (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Bezpečnostní fráze (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H301 , H312+H332 , H317 , H319 , H341 , H351 , H371 , H410
preventivní opatření. (P) P260 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P501
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram prostředí GHS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

o - Fenylendiamin  je organická sloučenina se vzorcem C6H8N2 , aromatický diamin.

Získávání a laboratorní čištění

V průmyslu se o- fenylendiamin získává redukcí 2-nitroanilinu, který se syntetizuje aminací 2-nitrochlorbenzenu . Redukce může být provedena za působení různých činidel, jako je železný prášek , hydrazin nebo sirovodík . Průmyslová metoda zahrnuje použití palladiového katalyzátoru. Také o- fenylendiamin lze získat aminací 1,2-dichlorbenzenu nebo aminací anilinu [3] .

Laboratorně se o- fenylendiamin čistí krystalizací z 1% vodného roztoku hydrogensiřičitanu sodného , ​​poté se látka promyje ledovou vodou, suší se ve vakuu a sublimuje se ve vakuu. Možné je i čištění krystalizací z toluenu a zónové tavení . Můžete také svařit roztok diaminu v methylenchloridu s uhlím, poté jej odpařit a zbytek rekrystalizovat [4] .

Chemické vlastnosti

o-Fenylendiamin vykazuje vlastnosti typického aromatického aminu, působí jako báze v reakcích a tvoří stabilní soli . Aromatický kruh může být hydrogenován za vzniku disubstituovaného cyklohexanu. Při reakci s kyselinou mravenčí dochází k cyklizaci a vzniku benzimidazolu . Reakce s nitrily nebo aldehydy v přítomnosti octanu měďnatého vede k alkyl-substituovaným benzimidazolům. o-Fenylendiamin lze zavést do reakcí s 1,2-dikarbonylovými sloučeninami: v tomto případě se získají chinoxaliny . Při reakci s kyselinou dusitou ve zředěné kyselině sírové vzniká benzotriazol [ 3] .

o- Fenylendiamin vstupuje do řady oxidačních reakcí. Když se tedy oxiduje vodným chloridem železitým , vytvoří se 2,3-diaminofenazin. Oxidací oxidem stříbrným vzniká o-benzochinondiimin a oxidací na vzduchu v přítomnosti chloridu měďnatého dochází ke vzniku 1,4-dikyan-1,3-butadienu [3] .

Aplikace

Významná část o -fenylendiaminu se spotřebuje na syntézu fungicidů obsahujících ve své struktuře fragment benzimidazolu. O- fenylendiamin se také používá při syntéze veterinárních anthelmintik [3] .

Toxicita

o- Fenylendiamin způsobuje kožní vyrážky a pravděpodobně se také vstřebává kůží v toxickém množství. Testy na králících ukázaly, že tato látka způsobuje jejich hubnutí, ztrátu koordinace, slabost, tmavou moč a smrt. o- Fenylendiamin není považován za karcinogen, ale vyvolává nedědičné genetické poškození v buněčných kulturách bakterií a savců [3] .

Poznámky

  1. ↑ Sigma-Aldrich. o-fenylendiamin . Staženo 9. ledna 2014.
  2. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Smiley RA Fenylen- a toluendiaminy // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Šesté vyd. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .

Odkazy