| kyselina penicilová | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
kyselina (2Z)-3-methoxy-5-methyl-4-oxo-2,5-hexadienová | ||
| Chem. vzorec | C8H10O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 170,163 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 83 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 90-65-3 | ||
| PubChem | 1268111 | ||
| Reg. číslo EINECS | 202-008-1 | ||
| ÚSMĚVY | CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC | ||
| InChI | InChI=lS/C8H10O4/cl-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H, 1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N | ||
| ChemSpider | 1064791 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Kyselina penicilová je mykotoxin produkovaný několika druhy rodů Penicillium a Aspergillus .
Existuje ve formě dvou tautomerních forem - γ-ketokyseliny a γ-hydroxylaktonu, která byla prokázána v roce 1936.
Krystalizuje z pentanu , hexanu a benzenu za vzniku bezvodých jehličkovitých krystalů s teplotou tání 83-85°C. Krystalizuje z vody za vzniku monohydrátu ve formě velkých monoklinických nebo triklinických rombických krystalů s teplotou tání 58–64 °C.
Rozpustnost ve studené vodě a studeném benzenu - 2%. Vysoce rozpustný v horké vodě, alkoholu, etheru, chloroformu , nerozpustný ve směsi pentan-hexan.
V alkáliích tvoří jasně červenou komplexní sloučeninu s hydroxylaminem s absorpčním maximem při 530 nm. S amoniem tvoří červenofialový komplex s absorpčním maximem při 545 nm.
Meziprodukt v biosyntéze kyseliny penicillové je kyselina orsellová .
Oxford a kol., v roce 1942 zkoumali antimikrobiální aktivitu kyseliny penicilové. Bylo prokázáno, že látka je účinná proti gramnegativním a některým grampozitivním bakteriím . Látka se ukázala jako příliš toxická (LD 50 pro myši při subkutánním podání - 100 mg / kg).
Chemicky syntetizován v roce 1947 Ralphem Raphaelem .
V 60. letech se ukázalo, že kyselina penicilová je silným karcinogenem .