Plazmalogeny (aldehydogenní lipidy ) - fosfolipidy , ve kterých na první pozici glycerolu není mastná kyselina , ale alkoholový zbytek s dlouhým alifatickým řetězcem, spojený etherovou vazbou .
cis-RCH \u003d CHOCH2CH (OR") CH2-OP (O) (OH) OX, kde R je obvykle alkyl nebo alkenyl obsahující 14 nebo 16 atomů C; R"-acyl nasycené nebo nenasycené kyseliny s 16-24 C atomy v řetězcích; X = H (fosfatidalová kyselina), (fosfatidal cholin), X = CH2CH2NH3 (fosfatidalethanolamin), X = CH2CH(COOH)NH3 (fosfatidalserin) atd.
V přírodě rozšířený; se nacházejí ve všech živočišných buňkách (někdy až 22 % hmotnosti z celkového obsahu fosfolipidů) a v některých rostlinných druzích. Velké množství se nachází v míše a mozku, srdečním svalu a krevní plazmě. Mohou se hromadit ve tkáních při některých patologických stavech, například při ischemii srdečního svalu.
Plazmalogeny jsou štěpeny fosfolipázami A2 , C a D zpravidla nižší rychlostí než diacylfosfolipidy (v srdečním svalu byla identifikována specifická fosfolipáza A2, která hydrolyzuje plazmalogeny vyšší rychlostí než diacylfosfolipidy).
Alkenyl-etherová vazba je štěpena plazmogenázami za vzniku RCH2CHO a lysoplasmalogenu (OH na C-1 glycerolového zbytku).
Biologická role plazmogenů nebyla plně stanovena. Bylo zjištěno, že genetický defekt v jejich syntéze vede k poruchám mozku ( Zellwegerův syndrom ). Plazmalogeny se podílejí na buněčném metabolismu polynenasycených mastných kyselin, především arachidonových , a působí jako intermediární depoty, kterými jsou kyseliny transportovány k membránovým diacylfosfolipidům.
Chování plazmalogenů v modelových membránách je podobné jako u diacylfosfolipidů, i když byly zjištěny určité rozdíly ve strukturní organizaci, tvorbě fází a dynamice chování.
Hlavní biosyntetickou cestou je dehydrogenace alkylacylfosfolipidů. Frakce obohacené o plazmogeny (70-80 %) se získávají z tkání s vysokým obsahem takových lipidů pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie (HPLC).
Další cestou je alkalická hydrolýza směsi diacyl-, alkylacylfosfolipidů izolovaných z přírodních zdrojů s následnou izolací lysoplasmalogenů (R" = OH) a jejich acylací imidazolidy karboxylových kyselin. Separace plazmogenů různého složení se dosahuje vysokotlakou HPLC.
Chemická syntéza plazmalogenů je založena na výrobě 1-O-(1-alkenyl)-sn-glycerolů, jejich přeměně na 1-O-(1-alkenyl)-2-acyl-sn-glyceroly s následným zavedením fosfor obsahující složky molekuly.