Williamsonova reakce

Williamsonova reakce (Williamsonova syntéza) je reakce pro získání etherů alkylací alkoholátů nebo fenolátů alkylhalogenidy; pojmenovaný po anglickém chemikovi Alexandru Williamsonovi . Tímto způsobem se získají převážně nesymetrické ethery.

Obecné schéma a reakční mechanismus

Reakce probíhá podle následujícího schématu:

{\begin{array}{c}\\{\mathsf {R{-}O^{-}Na^{+}\ +\ }}\end{array}}{\begin{array}{ c}\color {grey}{\delta ^{+}}\\{\mathsf {R'}}\end{array}}{\begin{array}{c}\\{\mathsf {-}}\ end{array}}{\begin{array}{c}\color {grey}{\delta ^{-}}\\{\mathsf {X}}\end{array}}{\begin{array}{c }\\{\mathsf {\longrightarrow R{-}O{-}R'\ +\ Na^{+}X^{-}}}\end{array}}

Reakce se provádí podle mechanismu bimolekulární nukleofilní substituce (S N 2). Terciární alkylhalogenidy jsou charakterizovány monomolekulární nukleofilní substitucí (SN 1) a eliminací (E) .

Příklad syntézy

Při syntéze alifatických esterů se směs alkoholátu kovu (alkoholový roztok hydroxidu draselného) s alkylhalogenidem vaří v indiferentním rozpouštědle ( diethylether , toluen , xylen ).

Po příjmu alkylaryletherů se reakce provádí varem malého přebytku alkylhalogenidu s fenolátem v roztoku alkoholu nebo v indiferentním rozpouštědle (voda, aceton , ethylacetát , dioxan , toluen, xylen, chlorbenzen ).

Vedlejším produktem reakce je olefin vzniklý jako výsledek dehydrohalogenace alkylhalogenidu a pravděpodobnost vedlejší reakce se zvyšuje při přechodu z primárních na terciární alkylhalogenidy.

Jako alkylační činidla je také možné použít dialkylsulfáty.

Literatura

Ablativní materiály - Darzana // Chemická encyklopedie v 5 svazcích. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 623 s.
Neiland O. Ya. Organická chemie. - M . : Vyšší škola, 1990. - 751 s. - 35 000 výtisků.