Thioindigo

Thioindigo (2,2′-bis-(3-oxobenzo[b]thienyliden), 2,2′- bis - thionaftenindigo) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 16 H 8 O 2 S 2 O 2 . Má vzhled hnědých krystalů, sublimujících s tvorbou oranžových par. Obdržel německý chemik Paul Friedländerv roce 1906. Používá se pod názvem " thioindigová červeň C " jako barvivo pro tkaniny, kůži a vlnu, je předchůdcem thioindigoidních barviv , patřících do obecnější třídy indigových barviv .

Synonyma: ciba růžová B, gelindonová červeň BB, algolová červeň 5B [1] .

Historie

Tato sloučenina byla poprvé syntetizována německým chemikem Paulem Friedländerem v roce 1906 [2] .

Vlastnosti

Červenohnědé krystaly. Molární hmotnost je 296,4 g/mol. Má teplotu tání 359 °C, sublimuje za tvorby oranžově červených par. Rozpustný v koncentrované kyselině sírové za vzniku fialového roztoku, špatně rozpustný v některých organických rozpouštědlech, nerozpustný ve vodě [2] [3] .

V roztocích izomeruje působením ultrafialových paprsků, přičemž se barva mění na oranžovou, λ max = 540 nm pro trans-formu, 485 nm pro cis-formu. Izomerizace je reverzibilní, zpětný přechod na trans formu nastává vlivem teploty [2] :

V alkalickém vodném prostředí se podobně jako indigo snadno redukuje např. dithioničitanem sodným a tvoří ve vodě rozpustnou leukoformu , která má v roztoku zlatožlutou barvu [2] [3] .

Při barvení dává rovnoměrné barvy od světle růžové až po modročervenou [1] .

Získání

Hlavní průmyslová metoda získávání se provádí v několika stupních na základě kyseliny anthranilové [2] [4] :

• Kyselina anthranilová se nejprve diazotuje, výsledný roztok diazosloučeniny se ihned použije ve druhém stupni;
• Ze sulfidu sodného a síry se připraví disulfid sodný , se kterým se zpracuje diazosloučenina, čímž se získá směs thio- a dithiosalicylových kyselin;
• Výsledná směs kyselin se alkyluje kyselinou monochloroctovou , poté se okyselí kyselinou chlorovodíkovou do kyselé reakce;
• Výsledná směs se převede na pastu a žíravým tavením s hydroxidem sodným se získá sodná sůl 3-hydroxythionaftenu;
• Sodná sůl 3-hydroxythionaftenu se kondenzuje se sírou, poté se okyselí kyselinou sírovou za vzniku thioindiga.

Kromě hlavního způsobu přípravy lze sloučeninu syntetizovat řadou dalších způsobů, které však nemají průmyslový význam. Tak například thioindigo lze získat z thiofenolu . Za tímto účelem se thiofenol nejprve alkyluje kyselinou monochloroctovou , poté se výsledný meziprodukt oxiduje a podrobí cyklizaci [2] .

Aplikace

Používá se v barvířském průmyslu k potisku látek, je vhodný pro barvení vlny, používá se i pro vrchní barvení kůže a jako disperzní barvivo do lavsanu [2] .

Dříve se používal k získávání barviv pro tkaniny s požadavky na vysokou odolnost vůči světlu a povětrnostním vlivům, následně se však pro tyto účely přestal používat [1] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , str. 1181.
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Troyanov, 1995 .
3. ↑ 1 2 Eltsov, 1985 , str. 292.
4. ↑ Eltsov, 1985 , str. 292-294.

Literatura

• Venkataraman K. Chemie syntetických barviv. - L . : Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1957. - T. 2.
• Laboratorní workshop o syntéze meziproduktů a barviv / ed. Eltsova A. V. - L. : Leningrad-"Chemistry", 1985.
• Troyanov I. A. Thioindigo // Chemická encyklopedie  : v 5 svazcích / Ch. vyd. N. S. Žefirov . - M . : Velká ruská encyklopedie , 1995. - T. 4: Polymer - Trypsin. - S. 568-569. — 639 s. - 40 000 výtisků.  — ISBN 5-85270-039-8 .

Slovníky a encyklopedie	Brockhaus a Efron