| fenazin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C12H8N2 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 180,21 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 174-177 ℃ |
| T. kip. | 360 ℃ |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| číslo EINECS | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| ÚSMĚVY | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Fenazin (dibenzopyrazin, 9,10-diazaanthracen) je organická látka příbuzná heterocyklickým kondenzovaným sloučeninám.
Fenazin je žlutá krystalická látka, která může sublimovat, včetně vodní páry, a má schopnost fosforeskovat. Je vysoce rozpustný v acetonu , horkém ethanolu a chloroformu , méně rozpustný v benzenu , studeném ethanolu a diethyletheru , špatně rozpustný ve vodě.
Fenazin vykazuje vlastnosti slabé zásady (pK b = 1,23) a v koncentrovaných kyselých roztocích tvoří barevné fenaziniové soli. Schopný tvořit molekulární soli s 1,3,5- trinitrobenzenem , nitrofenoly , hydrochinonem , resorcinolem , pyrokatecholem .
Vzhledem k přítomnosti dvou atomů dusíku v aromatickém kruhu vstupuje fenazin do elektrofilní substituční reakce ( nitrace , sulfonace ) velmi obtížně a za drsných podmínek.
Fenazin je možné redukovat (například působením lithiumaluminiumhydridu , hydrogensiřičitanu sodného, vodíku na palladiu na uhlíku nebo na platině v pyridinu ) na nestabilní 5,10-dihydrofenazin a oxidovat (zejména peroxidem vodíku v octové kyselině ). kyselina ) na 5,10-fenazindioxid a dále na kyselinu chinoxalin-2,3-dikarboxylovou.
Fenazin se získává kondenzační reakcí o-chinonu s o-fenylendiaminem v bezvodém diethyletheru:
Deriváty fenazinu se získávají reakcí intramolekulární cyklizace substituovaných difenylaminů:
Fenazin samotný a jeho deriváty vykazují antibiotickou aktivitu a jsou také schopny přenášet kyslík v řadě metabolických procesů . Působí také jako indikátory (například derivát fenazinu neutrální červeň ) a jako barviva ( azinová barviva ).