Floretín
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 16. července 2019; kontroly vyžadují
3 úpravy .
| floretín |
|---|
| |
Systematický
název |
3-(4-hydroxyfenyl)1-(2,4,6-trihydroxyfenyl)propan-1-on |
| Chem. vzorec |
C15H14O5 _ _ _ _ _ |
| Stát |
pevný |
| Molární hmotnost |
274,26 g/ mol |
| Reg. Číslo CAS |
60-82-2 |
| PubChem |
4788 |
| Reg. číslo EINECS |
200-488-7 |
| ÚSMĚVY |
C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
|
| InChI |
InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/ h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H, 3,6H2VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
|
| CHEBI |
17276 |
| ChemSpider |
4624 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Ploretin je polyfenolová sloučenina, derivát dihydrochalkonu . Nachází se v listech jabloně [1] a v meruňce mandžuské [2] .
Metabolismus
Hydrolýza floretinu je katalyzována speciálním enzymem floretin hydrolázou za vzniku floretátu a floroglucinolu .
V elektrofyziologii
Phloretin se používá v buněčné biologii a elektrofyziologii jako inhibitor objemově citlivých a cAMP - aktivovaných chloridových kanálů . Blokuje transport chloridových iontů biologickými membránami .
Farmakologický výzkum
Ploretin je terapeuticky zajímavý při léčbě Alzheimerovy choroby. Má nootropní, neuroprotektivní a neurotrofní účinky. Zvyšuje aktivitu enzymů s antioxidační aktivitou. V dávce 10 mg/kg výrazně zvýšil prostorovou paměť u myší. [3]
Studie na myších ukázala, že phloretin účinně zmírňuje progresi nealkoholického ztučnění jater a inhibuje oxidační poškození, zánět jater a fibrózu [4] .
Ploretin v kombinaci s radiační terapií měl synergický protinádorový účinek na Lewisův plicní karcinom u myší [5] .
Deriváty
- Naringin dihydrochalkon je diglykosidový derivát phloretinu, umělého sladidla .
- Florizin je toxický derivát, 2'-glukosid florretinu , který se nachází v kůře některých růžovitých ovocných stromů (hrušeň, jabloň, třešeň).
Poznámky
- ↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas JJ Polyfenolický vzor v listech jabloní ve vztahu k odolnosti vůči strupovitosti. Předběžná studie (anglicky) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : deník. - 1995. - Sv. 43 , č. 8 . - str. 2273-2278 . doi : 10.1021 / jf00056a057 . Archivováno z originálu 26. července 2012.
- ↑ Meruňka mandžuská ( Prunus armeniaca var. mandshurica ) (PDF). Státní univerzita v Severní Dakotě. Datum přístupu: 30. ledna 2014. Archivováno z originálu 1. srpna 2014. (neurčitý)
- ↑ Ghumatkar PJ, Patil SP, Jain PD, Tambe RM, Sathaye S. Nootropní, neuroprotektivní a neurotrofní účinky phloretinu při amnézii u myší vyvolané skopolaminem // Pharmacol Biochem Behav. — srpen 2015
- ↑ Jyoti Chhimwal, Abhishek Goel, Mahesh Sukapaka, Vikram Patial, Yogendra Padwad. Ploretin zmírňuje oxidační poškození, záněty a fibrogenní reakce prostřednictvím obnovení autofagického toku v in vitro a preklinických modelech NAFLD // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2022-09-01. — Sv. 107 . — S. 109062 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2022.109062 .
- ↑ J. Tang, Y. Gong. Synergický účinek florretinu v kombinaci s radioterapií na rakovinu plic // International Journal of Radiation Oncology*Biology*Physics. — 2021-11. - T. 111 , č.p. 3 . - S. e238 . — ISSN 0360-3016 . - doi : 10.1016/j.ijrobp.2021.07.809 .