| Tetrabutylamoniumfluorid | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Zkratky | TBAF |
| Chem. vzorec | C16H36FN |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 261,53 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 429-41-4 |
| PubChem | 2724141 |
| ChemSpider | 2006300 |
| číslo EINECS | 207-057-2 |
| CHEBI | 51990 |
| ÚSMĚVY | |
| CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-] | |
| InChI | |
| InChI=lS/C16H36N.FH/cl-5-9-13-17(14-10-6-2.15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2.1-4H3; 1H /q+1;/p-1 | |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Tetrabutylamoniumfluorid (TBAF) je kvartérní amoniová sůl , organické činidlo pro provádění různých chemických reakcí zahrnujících fluoridový ion: odstranění silylových ochranných skupin a fluorace [1] .
K získání tetrabutylamoniumfluoridu se kyselina fluorovodíková a poté tetrabutylamoniumbromid nechá projít kolonou se sorbentem Amberlite IRA 410 OH . Po promytí kolony vodou se vodné frakce odpaří, aby se odstranila voda, a produkt se shromáždí jako olej v téměř kvantitativním výtěžku. Bezvodé činidlo s výtěžkem 60 % lze získat reakcí mezi hexafluorbenzenem a tetrabutylamoniumkyanidem v THF při –15 °C [1] .
Tetrabutylamoniumfluorid je rozpustný ve vodě, tetrahydrofuranu , acetonitrilu , dimethylsulfoxidu . Bezvodé činidlo je nekompatibilní s halogenovanými rozpouštědly: dichlormethanem a chloroformem [1] .
Komerční činidlo se obvykle dodává jako trihydrát, 1,0 M roztok v THF nebo 75% roztok ve vodě (hmotnostně) [1] .
Tetrabutylamoniumfluorid se používá v organické syntéze k odstranění silylových chránících skupin za mírných podmínek a ve vynikajícím výtěžku. Pokud se na alkoholy chráněné silylovou skupinou působí činidlem v přítomnosti acylchloridů nebo anhydridů a báze , okamžitě se vytvoří estery . Tetrabutylamoniumfluorid je také schopen štěpit vazbu C–Si, čehož se využívá při syntéze k odstranění silylových skupin ve vinylsilanech, alkynylsilanech, arylsilanech a dalších derivátech křemíku [1] .
Tetrabutylamoniumfluorid nachází uplatnění jako organická báze v případech, kdy jsou konvenční báze nerozpustné v reakčním prostředí. S jeho použitím se provádějí zejména reakce alkylace , eliminace , halogenace , Michaelova adice , aldolová kondenzace a intramolekulární cyklizační reakce . Omezením této metody je tepelná nestabilita tetrabutylamoniumfluoridu, kvůli které musí reakce s jeho účastí probíhat při teplotách pod 100 °C [1] .
S hydrátem tetrabutylamoniumfluoridu je nutné manipulovat v digestoři. Bezvodá sloučenina je hygroskopická a musí být skladována pod dusíkem nebo argonem při nízké teplotě [1] .