Fluorometuron

Fluorometuron
Všeobecné
Systematický
název
N,N-dimethyl-​N′-[3-(trifluormethyl)​fenyl]močovina
Tradiční jména Kotoran
Chem. vzorec C10H11F3N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 232,2 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 163-164,5 °C
Tlak páry 0,066 MPa při (20 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě špatně rozpustný (0,11 g l −1 při 20 °C) [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2164-17-2
PubChem
Reg. číslo EINECS 218-500-4
ÚSMĚVY   CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F
InChI   InChI=1S/C10H11F3N2O/cl-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 82012
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 >8000 mg kg −1 ( krysa , orálně) [1]
Rizikové věty (R) R22
Stručný charakter. nebezpečí (H) H302
piktogramy GHS Piktogram "Vykřičník" systému ČGS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Fluorometuron nebo také Fluometuron je chemická sloučenina ze skupiny fenylmočovin. Byl vyvinut společností Ciba  (nyní Syngenta ) a na trh se dostal v roce 1960 [1] .

Získání

Fluometuron lze získat z toluenu . Nejprve se toluen podrobí chloraci alkylového radikálu na světle a poté je chlor nahrazen fluorem. Výsledná látka se nitruje a hydrogenuje s redukcí nitroskupiny na aminoskupinu. Meziprodukt 3-aminobenzotrifluorid reaguje s fosgenem a hydrochloridem dimethylaminu za vzniku fluometronu [2] .

Použití

Používá se jako selektivní, systémový herbicid na bavlnu a cukrovou třtinu [1] . Ve Spojených státech se v roce 2011 spotřebovalo 400 tun této látky.

Působí inhibicí fotosystému II a také inhibuje biosyntézu karotenoidů [1] .

Zůstává v půdě poměrně dlouho a v příštím roce může dojít k poškození užitečných citlivých plodin jako je cukrovka, rajčata, luštěniny a další. Při uvedených aplikačních dávkách se v půdě rozloží asi za 7-8 měsíců.

Právní status

V některých státech EU je fluorometuron schválen pro použití jako účinná látka v přípravcích na ochranu rostlin, ale není na seznamu schválených přípravků v Německu, Rakousku nebo Švýcarsku [3] . V USA byl schválen pro použití na plantážích bavlny a cukrové třtiny v roce 1974, ale od roku 1986 se používá pouze při zpracování bavlny [4] .

Odkazy

Poznámky

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. Thomas A. Unger. Příručka syntézy pesticidů  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 236. - ISBN 0-81551853-6 . Archivováno 18. srpna 2016 na Wayback Machine
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Archivováno 17. srpna 2016 ve Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 8. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archivováno 12. července 2016 na Wayback Machine12 červenec na Wayback Machine 201 Archived the Wayback Machine 201 abgerufen je 25.
  4. Rozhodnutí o způsobilosti k opětovné registraci (RED) pro Fluometuron Archivováno 16. října 2014 ve Wayback Machine , US Environmental Protection Agency