Zwitterion ( bipolární iont ; německy Zwitter - „ hermafrodit “) je molekula , která, protože je obecně elektricky neutrální, má ve své struktuře funkční skupiny, které nesou záporné i kladné náboje. Někdy se jim říká intramolekulární soli (např. intramolekulární soli aminokyselin) a někdy (chybně) iontové dipolární sloučeniny. Někteří chemici označují jako zwitteriony pouze sloučeniny s náboji na nesousedních atomech, protože existují i sloučeniny s náboji na sousedních atomech (například N-oxidy aminů) [1] . Zwitteriontové sloučeniny jsou vysoce polární, a proto mají zpravidla dobrou rozpustnost v polárních rozpouštědlech (voda, dimethylsulfoxid atd.) a slabou rozpustnost ve většině nepolárních organických rozpouštědel.
Jednou z nejširších tříd zwitteriontových sloučenin jsou betainy - sloučeniny, které obsahují kladně nabitou oniovou skupinu a aniontovou skupinu oddělenou jedním nebo více atomy [2] , mezi nimiž jsou obě přírodní sloučeniny obsahující kvartérní amoniovou skupinu (N, N, N-trimethylaminoglycinát - betain , trigonellin - betain kyseliny N-methylnikotinové atd.), stejně jako fosfonium a sulfoniumbetainy .
Speciální třídou betainů jsou heterocyklické mezoiontové sloučeniny - sydnony a munkhony , ve kterých jsou náboje delokalizovány tak, že množina mezomerních struktur obsahuje obě struktury s náboji na sousedních i nesousedních atomech:
Sidnons MunchonsZwitteriontové sloučeniny také zahrnují ylidy - 1,2-dipolární sloučeniny, ve kterých je negativní náboj lokalizován na atomu uhlíku a kladný náboj je lokalizován na sousedním heteroatomu , obvykle atomu dusíku (ylidy amonných solí), fosforu nebo síry ( fosfoniové a sulfoniové ylidy). Amoniové ylidy jsou zcela zwitteriontové povahy s jednoduchou vazbou mezi atomy s různým nábojem, u fosfoniových a sulfoniových ylidů nabývá díky účasti d-orbitalů heteroatomu vazba částečně dvojný charakter a struktura takových ylidů je popsán rezonancí mezi ylenovou a ylidovou formou:
Amfolyty jsou molekuly, v jejichž struktuře jsou kyselé i zásadité skupiny, které existují ve formě zwitteriontů při určitých hodnotách pH . Toto pH se označuje jako izoelektrický bod molekuly. Amfolyty tvoří roztoky s dobrými pufrovacími vlastnostmi. Díky schopnosti selektivně ionizovat působí proti změně pH po přidání kyseliny nebo zásady. V přítomnosti kyselin přijímají protony, odstraňují je z roztoku a působí proti zvýšení jeho kyselosti. Když jsou přidány zásady, amfolyty uvolňují vodíkové ionty do roztoku, čímž zabraňují zvýšení pH a tím udržují jeho rovnováhu.
Typické příklady zwitterionů jsou: