(S)-l-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin
| ( S )-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidin [1] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Zkratky | SAMP |
| Chem. vzorec | C6H14N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá kapalina |
| Molární hmotnost | 130,19 g/ mol |
| Hustota | 0,977 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 186-187 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | R. |
| • žít | R. |
| • v dichlormethanu | R. |
| Otáčení | od –80 do –82° (jednotlivá látka)° |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,4650 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 59983-39-0 |
| PubChem | 7156993 |
| Reg. číslo EINECS | 672-763-3 |
| ÚSMĚVY | COCC1CCCN1N |
| InChI | InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H,2-5,7H2,1H3/t6-/m0/s1BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
( S )-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (SAMP) je organická látka, substituovaný pyrrolidin . Byl navržen v 70. letech 20. století Endersem jako chirální pomocné činidlo pro provádění řady stereoselektivních reakcí [1] .
Získání
SAMP jsou syntetizovány z přirozené chirální aminokyseliny ( S ) -prolinu . Vzhledem ke kratší syntéze a levnému výchozímu materiálu je SAMP více používán v organické syntéze než RAMP [2] .
Chemické vlastnosti
SAMP (stejně jako jeho RAMP enantiomer) je široce používán ve stereoselektivní syntéze jako chirální pomocné činidlo. Přístup zahrnuje několik fází:
- SAMP reaguje s karbonylovými sloučeninami za vzniku odpovídajících chirálních hydrazonů ;
- tyto hydrazony pak reagují se silnou bází (metalační krok) za vzniku azaenolátů;
- azaenoláty se nechají reagovat s jedním nebo jiným elektrofilním činidlem, čímž se získá produkt alkylace , aldolové reakce atd., v závislosti na zvoleném elektrofilu a účelu syntézy;
- z produktu se odstraní pomocný zbytek SAMP [1] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 EROS, 2009 .
- ↑ Job A., Janeck CF, Bettray W., Peters R., Enders D. Metodologie SAMP-/RAMP-hydrazonu v asymetrické syntéze // Tetrahedron . - 2002. - Sv. 58 , č. 12 . - str. 2253-2329 . - doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
Literatura
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidin (anglicky) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2009. - doi : 10.1002/047084289X.ra092.pub2 .
Odkazy
- SAMP IR Spectrum (anglicky) (nedostupný odkaz) . Sigma Aldrich. Staženo 29. července 2019. Archivováno z originálu 29. prosince 2019.
- SAMP Raman Spectrum (anglicky) (nedostupný odkaz) . Sigma Aldrich. Staženo 29. července 2019. Archivováno z originálu 29. prosince 2019.