Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová

Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová
Všeobecné
Systematický název	Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová
Zkratky	2,4-D
Chem. vzorec	C8H6CI2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	prášek z bílého na žlutý
Molární hmotnost	221,04 g/ mol
Hustota	1,42 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	140,5 °C
•  varu	160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Tlak páry	1,86 Pa
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	2,73
Rozpustnost
• ve vodě	0,031 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	94-75-7
PubChem	1486
Reg. číslo EINECS	202-361-1
ÚSMĚVY	C1=CC(=C(C=ClCl)Cl)OCC(=O)O
InChI	InChI=lS/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AG6825000
CHEBI	28854
ChemSpider	1441
Bezpečnost
LD 50	500 mg/kg (orálně, křeček) 100 mg/kg (orálně, pes) 347 mg/kg (orálně, myš) 699 mg/kg (orálně, potkan) [2]
Rizikové věty (R)	R22 R37 R41 R43 R52/53
Bezpečnostní fráze (S)	(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H302 , H335 , H318 , H317 , H412
preventivní opatření. (P)	P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (zkráceně 2,4-D ) je derivátem kyseliny fenoxyoctové, herbicidu ze skupiny syntetických auxinů . Byl vyvinut společností American Chemical Paint Co. v roce 1945 a je strukturálně příbuzný dichlorpropu [3] . V současné době jej vyrábí mnoho chemických společností, protože patent na něj již dávno vypršel.

Historie

V roce 1940 ve Spojených státech , ve městě Westport, Connecticut , v laboratoři chemické společnosti C.B. D.

V létě 1941 Robert publikoval krátkou poznámku v Journal of the American Chemical Society , ve které popsal chemickou syntézu 2,4-D. Sám objevitel neměl úplné pochopení vlastností sloučenin, které objevil.

V roce 1942 byly sloučeniny získané R. Pokorným klasifikovány a klasifikovány jako látky podobné hormonům, současně se objevily odkazy na 2,4-D jako regulátor růstu rostlin. Byly napsány články o pozitivním účinku 2,4-D na kořeny ošetřených rostlin. DuPont De Nemours patentoval 2,4-D jako regulátor růstu. 

V roce 1946 začalo ve Spojených státech několik společností komercializovat nový herbicid založený na slibné sloučenině , včetně American Chemical Paint Co. a Dow Chemical . Weed Killer a Weedone se objevily  na trhu s pesticidy , což lze přeložit jako „problém s plevelem vyřešen“. Herbicidy na bázi 2,4-D se rychle staly populárními mezi americkými farmáři. Herbicid se vyráběl ve velkém množství. Jen v prvním roce prodeje společnost Dow Chemical zvýšila svou produkci 2,4-D téměř 20krát. [čtyři]

Výroba

Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová může být syntetizována reakcí 2,4-dichlorfenolu s kyselinou monochloroctovou v přítomnosti hydroxidu sodného [5] . Kromě toho jej lze získat chlorací kyseliny fenoxyoctové. V důsledku syntézy vzniká řada polutantů, včetně di-, tri- a tetrachlordibenzodioxinů a N-nitrosaminů a také monochlorfenol [6] .

Charakteristika

Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová je těkavá bílá pevná látka bez zápachu, která je velmi špatně rozpustná ve vodě [1] . Převážně se dostává do těla, vstřebává se kůží a během několika dní jej opouští v nerozložené formě spolu s močí. Ve velkých dávkách způsobuje poškození nervového systému [7] .

Použití

Herbicid

2,4-D se používá jako selektivní herbicid proti dvouděložným širokolistým plevelům v obilninách , porostech ovocných stromů, na loukách a trávnících . Působí zejména proti pohance , heřmánku a bodláku [8] . Většina obilovin je vůči jejímu působení poměrně odolná. Mnoho v současnosti schválených 2,4-D přípravků je určeno k použití proti plevelům v okrasných trávnících a trávnících. Spolu s dalšími herbicidními přípravky často obsahují dicambu a také hnojiva [9] .

Vědecká praxe

Od roku 1962 se 2,4-D používá v laboratořích jako přísada do kultivačních médií rostlinných buněk, jako je Murashige-Skoogovo médium . Zde hraje roli fytohormonu (udržujícího indukci kalusu ) hormonu [10] .

Někteří vědci také experimentují s namáčením rajčat ve 2,4-D jako způsob, jak zpomalit jejich zrání po sklizni [11] .

Vojenské použití

Během války ve Vietnamu byly estery kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové součástí defoliantů Agent Purple a Agent White [1] . N -butylestery 2,4-D a její strukturní analog kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové (2,4,5-T) v poměru 1:1 tvořily základ defoliačního činidla pomeranč. Přestože 2,4-D obsahoval stopová množství toxických dioxinů, převažují zde relativně málo toxické produkty vedlejších reakcí, jako je 2,7-dichlordibenzodioxin a 2,8-dichlordibenzodioxin. Hlavní poškození způsobila látka pomeranč, která byla kontaminována vysoce toxickým a karcinogenním 2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxinem , vedlejším produktem syntézy 2,4,5-T [12] .

Účinky na zdraví

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala 2,4-D jako „možná karcinogenní “ v roce 2015 (skupina 2B) [13]

Muži, kteří pracují s 2,4-D, jsou vystaveni riziku malformovaných spermií a následné neplodnosti ; míra rizika závisí na výši, délce expozice a dalších faktorech [14] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Záznam 2,4-Dichlorfenoxyessigsäure v databázi látek GESTIS IFA .
2. ↑ 2,4-D . Národní ústav bezpečnosti a ochrany zdraví při práci (4. prosince 2014). Získáno 26. února 2015. Archivováno z originálu 27. února 2015. (neurčitý)
3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. listopadu 2014.
4. ↑ Roman Potapov. Chemie, která změnila svět. — Samopub. - str. 4-5. — 20 s.
5. ↑ Thomas A. Unger: Příručka syntézy pesticidů . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Archived 26. srpna 2016 ve Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Mezinárodní program chemické bezpečnosti. Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) . UNEP, WHO ILO (1984). Datum přístupu: 22. června 2010. Archivováno z originálu 15. prosince 2010. (neurčitý)
7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie  _ _ — Georg Thieme Verlag, 2003. - S. 88. - ISBN 382633330-6 . Archivováno 26. srpna 2016 na Wayback Machine
8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. května 1985, Verlag Paul Parey.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Archivováno 21. srpna 2016 na Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 21. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 13. února 2016 na Wayback Machine und Deutschlands  (odkaz není k dispozici)
10. ↑ Endreb, Rudolf. Biotechnologie rostlinných buněk  . - Německo: Springer, 1994. - S. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Zpoždění posklizňového zrání rajčat (Lycopersicon Esculenthum Mill.) pomocí 2,D-dichlorfenoxyoctové kyseliny  //  International Journal of Current Research and Review: journal. - 2016. - Sv. 8 , č. 2 . - str. 65-73 .
12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxin .
13. ↑ Monografie IARC hodnotí DDT, lindan a 2,4-D Archivováno 13. dubna 2020 na Wayback Machine , 23.
14. ↑ NIOSH. Aktualizováno v červnu 2014. Účinky rizik na pracovišti na mužské reprodukční zdraví Archivováno 11. srpna 2016 na Wayback Machine

Slovníky a encyklopedie	velká čínština Skvělý norský Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4229553-1 J9U : 987007552916005171 LCCN : sh85037669