Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová |
Zkratky | 2,4-D |
Chem. vzorec | C8H6CI2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | prášek z bílého na žlutý |
Molární hmotnost | 221,04 g/ mol |
Hustota | 1,42 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 140,5 °C |
• varu | 160 °C (0,53 hPa) [1] °C |
Tlak páry | 1,86 Pa |
Chemické vlastnosti | |
Disociační konstanta kyseliny | 2,73 |
Rozpustnost | |
• ve vodě | 0,031 g/100 ml |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 94-75-7 |
PubChem | 1486 |
Reg. číslo EINECS | 202-361-1 |
ÚSMĚVY | C1=CC(=C(C=ClCl)Cl)OCC(=O)O |
InChI | InChI=lS/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | AG6825000 |
CHEBI | 28854 |
ChemSpider | 1441 |
Bezpečnost | |
LD 50 |
500 mg/kg (orálně, křeček) |
Rizikové věty (R) | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
Bezpečnostní fráze (S) | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H335 , H318 , H317 , H412 |
preventivní opatření. (P) | P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338 |
piktogramy GHS |
![]() ![]() |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (zkráceně 2,4-D ) je derivátem kyseliny fenoxyoctové, herbicidu ze skupiny syntetických auxinů . Byl vyvinut společností American Chemical Paint Co. v roce 1945 a je strukturálně příbuzný dichlorpropu [3] . V současné době jej vyrábí mnoho chemických společností, protože patent na něj již dávno vypršel.
V roce 1940 ve Spojených státech , ve městě Westport, Connecticut , v laboratoři chemické společnosti C.B. D.
V létě 1941 Robert publikoval krátkou poznámku v Journal of the American Chemical Society , ve které popsal chemickou syntézu 2,4-D. Sám objevitel neměl úplné pochopení vlastností sloučenin, které objevil.
V roce 1942 byly sloučeniny získané R. Pokorným klasifikovány a klasifikovány jako látky podobné hormonům, současně se objevily odkazy na 2,4-D jako regulátor růstu rostlin. Byly napsány články o pozitivním účinku 2,4-D na kořeny ošetřených rostlin. DuPont De Nemours patentoval 2,4-D jako regulátor růstu.
V roce 1946 začalo ve Spojených státech několik společností komercializovat nový herbicid založený na slibné sloučenině , včetně American Chemical Paint Co. a Dow Chemical . Weed Killer a Weedone se objevily na trhu s pesticidy , což lze přeložit jako „problém s plevelem vyřešen“. Herbicidy na bázi 2,4-D se rychle staly populárními mezi americkými farmáři. Herbicid se vyráběl ve velkém množství. Jen v prvním roce prodeje společnost Dow Chemical zvýšila svou produkci 2,4-D téměř 20krát. [čtyři]
Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová může být syntetizována reakcí 2,4-dichlorfenolu s kyselinou monochloroctovou v přítomnosti hydroxidu sodného [5] . Kromě toho jej lze získat chlorací kyseliny fenoxyoctové. V důsledku syntézy vzniká řada polutantů, včetně di-, tri- a tetrachlordibenzodioxinů a N-nitrosaminů a také monochlorfenol [6] .
Kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová je těkavá bílá pevná látka bez zápachu, která je velmi špatně rozpustná ve vodě [1] . Převážně se dostává do těla, vstřebává se kůží a během několika dní jej opouští v nerozložené formě spolu s močí. Ve velkých dávkách způsobuje poškození nervového systému [7] .
2,4-D se používá jako selektivní herbicid proti dvouděložným širokolistým plevelům v obilninách , porostech ovocných stromů, na loukách a trávnících . Působí zejména proti pohance , heřmánku a bodláku [8] . Většina obilovin je vůči jejímu působení poměrně odolná. Mnoho v současnosti schválených 2,4-D přípravků je určeno k použití proti plevelům v okrasných trávnících a trávnících. Spolu s dalšími herbicidními přípravky často obsahují dicambu a také hnojiva [9] .
Od roku 1962 se 2,4-D používá v laboratořích jako přísada do kultivačních médií rostlinných buněk, jako je Murashige-Skoogovo médium . Zde hraje roli fytohormonu (udržujícího indukci kalusu ) hormonu [10] .
Někteří vědci také experimentují s namáčením rajčat ve 2,4-D jako způsob, jak zpomalit jejich zrání po sklizni [11] .
Během války ve Vietnamu byly estery kyseliny 2,4-dichlorfenoxyoctové součástí defoliantů Agent Purple a Agent White [1] . N -butylestery 2,4-D a její strukturní analog kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové (2,4,5-T) v poměru 1:1 tvořily základ defoliačního činidla pomeranč. Přestože 2,4-D obsahoval stopová množství toxických dioxinů, převažují zde relativně málo toxické produkty vedlejších reakcí, jako je 2,7-dichlordibenzodioxin a 2,8-dichlordibenzodioxin. Hlavní poškození způsobila látka pomeranč, která byla kontaminována vysoce toxickým a karcinogenním 2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxinem , vedlejším produktem syntézy 2,4,5-T [12] .
Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala 2,4-D jako „možná karcinogenní “ v roce 2015 (skupina 2B) [13]
Muži, kteří pracují s 2,4-D, jsou vystaveni riziku malformovaných spermií a následné neplodnosti ; míra rizika závisí na výši, délce expozice a dalších faktorech [14] .
![]() | |
---|---|
V bibliografických katalozích |