Dichlorprop
| Dichlorprop | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina (±)-(2,4-dichlorfenoxy)propanová |
| Chem. vzorec | C9H8CI2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá pevná látka bez zápachu |
| Molární hmotnost | 235,07 g/ mol |
| Hustota | 1,42 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 116-120 °C |
| • varu | 215 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 3.1 [1] |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 720 mg/l při 20 °C (R-izomer) |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 120-36-5 |
| PubChem | 8427 |
| Reg. číslo EINECS | 204-390-5 |
| ÚSMĚVY | CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl |
| InChI | InChI=lS/C9H8Cl2O3/cl-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 75370 |
| ChemSpider | 8120 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | |
| Rizikové věty (R) | R21/22 R38 R41 |
| Bezpečnostní fráze (S) | (S2) S26 S36/37 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H312 , H315 , H318 |
| preventivní opatření. (P) | P280 , P305+351+338 |
| piktogramy GHS |
  |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Dichlorprop je chlorofenoxy herbicid , který má podobnou strukturu jako 2,4-D, používaný k hubení jednoletých a víceletých širokolistých plevelů. Je součástí mnoha přípravků na hubení plevele. V USA se ročně spotřebuje asi 4 miliony liber diclopropu.
Chemie
Dichlorprop má jeden asymetrický atom uhlíku a je tedy chirální molekulou, avšak pouze R - izomer má herbicidní aktivitu. Když se dichlorprop poprvé dostal na trh v 60. letech 20. století, byl prodáván jako racemická směs stereoizomerů , ale od té doby pokroky v asymetrické syntéze umožnily vyrobit jediný enantiomer sloučeniny. Dnes se v USA jako pesticidy prodává pouze R -dichloroprop (také nazývaný dichloroprop-p nebo 2,4-DP-p) a jeho deriváty .
Dichlorprop je karboxylová kyselina a stejně jako herbicidy s volnými karboxylovými skupinami se často prodává jako soli nebo estery . V současné době se komerčně používá 2-ethylhexanolether . Butoxyethyl a isooktyl ethery byly kdysi populární, ale jejich použití již není schváleno pro zemědělské účely. Dichlorprop je také dostupný jako dimethylamin a diethanolaminová sůl.
Podle US Environmental Protection Agency se „2,4-DP-p předpokládá, že zvyšuje plasticitu buněčné stěny , biosyntézu proteinů a syntézu ethylenu . Abnormální zesílení těchto procesů vede k abnormálnímu a nadměrnému buněčnému dělení a růstu, poškození cévní tkáně. Nejcitlivější tkáně jsou ty, ve kterých dochází k aktivnímu buněčnému dělení a růstu“ [5] .
Zdravotní důsledky
EPA hodnotí orální toxicitu dichlorpropu jako „zanedbatelnou“ na základě LD 50 u potkanů 537 mg/kg a jeho deriváty jsou ještě méně toxické. Tento lék je však považován za silně dráždivý pro oči [5] . Existuje obava, že chlorofenoxy herbicidy, včetně dichlorpropu, mohou způsobit rakovinu a v roce 1987 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikovala tuto třídu sloučenin jako skupinu 2B (možná karcinogenní pro člověka) [6] . EPA klasifikuje R - izomer jako „nepravděpodobný karcinogenní pro člověka“ [5] .
Dichlorprop v toxických koncentracích působí především na centrální a periferní nervový systém a nejsou vyloučeny dlouhodobé účinky na tělesné tukové zásoby a mozek. Racemický dichlorprop má výrazně vyšší toxicitu (orální LD 50 pro potkany 344 mg/kg tělesné hmotnosti) [1] [2] v čisté (R) formě (825 mg/kg) [3] [4] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ 1 2 Údaje o akutní toxicitě. Journal of the American College of Toxicology, část B. sv. 1, S. 177, 1992.
- ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P v ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 12 Manuál pro pesticidy . sv. 9, S. 258, 1991.
- ↑ 1 2 3 Rozhodnutí o způsobilosti k opětovné registraci (RED) pro Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Archivováno 10. září 2015 ve Wayback Machine , US EPA, 29. srpna 2007]
- ↑ CHLOROPHENOXY HERBICIDY (Skupina 2B) Archivováno 3. března 2016 na Wayback Machine , Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC), 1987