2-ethylhexanol

2-ethylhexanol [1]
Izomery
rac R S
Všeobecné
Systematický název	2-ethylhexanol-1
Tradiční jména	isooktylalkohol
Chem. vzorec	C8H180
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvá kapalina
Molární hmotnost	130,23 g/ mol
Hustota	0,833 g/cm³
Povrchové napětí	0,25 mN/cm
Dynamická viskozita	9,8 mPa s
Tepelné vlastnosti
T. tát.	-76 °C
T. kip.	184,6 °C
T. rev.	81 °C
Cr. tempo.	339,8 °C
Cr. tlak	2,76 MPa
Cr. hustý	0,2636 g/cm³ cm³/mol
Měrné výparné teplo	50,66 kJ/mol
Chemické vlastnosti
Rozpustnost ve vodě	0,07 %
Optické vlastnosti
Index lomu	1,431
Klasifikace
Číslo CAS	104-76-7
PubChem	7720
ChemSpider	7434
číslo EINECS	203-234-3
CHEBI	16011
ÚSMĚVY
CCCCC(CC)CO
InChI
InChI=1S/C8H18O/cl-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3
Bezpečnost
LD 50	2,0–3,3 g/kg, potkani, perorálně
R věty	R20 , R36/37/38
S-věty	S26
H-věty	H315 , H319 , H332 , H335
P-věty	P261 , P305+P351+P338
signální slovo	Opatrně
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

2-Ethylhexanol  je organická sloučenina patřící do třídy alkoholů se složením C 8 H 18 O. Po nižších alkoholech (C1-C4) má největší průmyslový význam. Od 30. let 20. století se používá především jako alkoholová složka při výrobě změkčovadel pro polyvinylchlorid .

Získání

2-Ethylhexanol se komerčně vyrábí v procesu, který zahrnuje:

• aldolová kondenzace aldehydu kyseliny máselné následovaná dehydratací ;
• hydrogenace nenasyceného 2-ethylhexen-2-al [1] .

Výchozí materiál pro syntézu - máselný aldehyd - se získává průmyslovým procesem hydroformylace propylenu . Již v této fázi se provádí seriózní kontrola kvality materiálu, protože vysoké požadavky jsou kladeny i na kvalitu 2-ethylhexanolu. Jako katalyzátor pro aldolovou reakci aldehydu kyseliny máselné se používá vodný roztok hydroxidu sodného (2-4%, 10-20násobný přebytek vzhledem k aldehydu). Proces je heterofázový, takže směs musí být důkladně promíchána. Teplota procesu se pohybuje od 80 do 150 °C a tlak dosahuje 0,5 MPa. Stupeň konverze za těchto podmínek přesahuje 99 % [1] .

Horní (organická) vrstva se poté oddělí a spodní (vodná) vrstva může být znovu použita pro další dávku. Organický produkt se podrobí hydrogenaci. Obvykle se provádí ve dvou stupních: v reaktorech plyn-kapalina a kapalina-kapalina, což umožňuje získat 2-ethylhexanol o vyšší čistotě. Hydrogenační katalyzátory jsou nikl , měď nebo směsné systémy. Hydrogenace se vyznačuje úplnou konverzí a selektivitou nad 99 %. Konečný produkt se poté čistí frakční destilací [1] .

V roce 2010 činila světová produkce 2-ethylhexanolu 2 miliony 869 tisíc tun. Z toho bylo 75 % použito při syntéze změkčovadel [1] .

Fyzikální vlastnosti

2-Ethylhexanol je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem. Tvoří směsi s jinými alkoholy , ethery a většinou organických kapalin. S vodou tvoří azeotropní směs obsahující 20 % 2-ethylhexanolu s bodem varu 183,5 °C [1] .

Chemické vlastnosti

2-Ethylhexanol má typické chemické vlastnosti primárních alkoholů [1] .

Použití

2-Ethylhexanol se používá jako činidlo pro syntézu sekundárních produktů. Více než 75 % této látky se spotřebuje na syntézu změkčovadel, 14 % na výrobu 2-ethylhexylakrylátu, méně než 10 % na výrobu přísad do maziv a olejů, méně než 5 % na syntézu povrchově aktivních látek a v jiných oblastech [1] .

Estery 2-ethylhexanolu zaujímají asi 35 % celkového trhu změkčovadel. Nejběžnější je ester 2-ethylhexanolu a kyseliny ftalové , často nazývaný dioktylftalát (DEHP, DOP). Méně časté jsou dioktyladipadipinát (DEHA, DOA), trioktylmellitát a dioktyltereftalát ( DOTP ). Od roku 2005 v Evropě a od roku 2009 ve Spojených státech je prodej hraček a dalších předmětů pro děti obsahující DEHP zakázán, takže tato oblast 2-ethylhexanolu postupně klesá [1] .

Druhým největším využitím 2-ethylhexanolu je výroba jeho esteru s kyselinou akrylovou , dále využívaného při výrobě emulzních barev, lepidel, tiskařských barev atd. [1]

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Bahrmann H., Hahn H.-D., Mayer D., Frey GD 2-Ethylhexanol  (anglicky)  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a10_137.pub3 .

Odkazy

• Sigma Aldrich. Ramanovo spektrum 2-ethylhexanolu . Staženo: 3. ledna 2015. (neurčitý)
• Sigma Aldrich. NMR spektrum 2-ethylhexanolu . Staženo: 3. ledna 2015. (neurčitý)