2-brom-LSD

2-brom-LSD
Chemická sloučenina
IUPAC

( 6aR , 9R )-5 -brom- N , N -diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-

hexadihydroindolo-[4,3 - fg ]chinolin-9-karboxamid
Hrubý vzorec C20H24BrN30 _ _ _ _ _ _
Molární hmotnost 402,328 g/mol −1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Sloučenina

2-brom-LSD (N,N-diethylamid kyseliny 2-bromlysergové, BOL-148) je semisyntetická psychoaktivní látka z rodiny lysergamidů, derivát kyseliny lysergové .

Tato sloučenina byla objevena Albertem Hoffmanem jako součást původního výzkumu, který byl také průkopníkem objevu LSD [1] . Bylo zjištěno, že 2-Bromo-LSD je neaktivní [2] jako psychedelikum a z tohoto důvodu byl po mnoho let relativně málo studován, i když jeho chování v těle ho učinilo užitečným jako izotopový indikátor. Během výzkumu bylo zaznamenáno [3] , že 2-brom-LSD se váže na mnoho stejných receptorů jako LSD, ale působí spíše jako „tichý antagonista“ [4] než jako agonista. Toto chování LSD se však ukázalo jako velmi užitečné v některých ohledech v jedné konkrétní oblasti – při léčbě cluster pain [5] . Bylo známo, že tyto bolesti jsou již nějakou dobu léčitelné určitými halucinogeny, jako je LSD a psilocybin, ale vzhledem k nelegálnímu stavu těchto drog a druhu duševních změn, které vyvolávají, byl výzkum jejich lékařského použití pomalý a terapeutické použití bylo pomalé. byly pomalé, omezeny na velmi specifické limity pod přísným dohledem. Předpokládalo se, že tento terapeutický účinek proti bolesti hlavy je omezen na tento typ halucinogenů a bude vždy představovat hlavní překážku jejich klinického použití. V průběhu náhodného objevu však bylo zjištěno, že 2-brom-LSD byl také schopen uplatnit tento terapeutický účinek [6] navzdory absenci jiných účinků LSD. To vedlo k nárůstu zájmu a výzkumu [7] [8] o 2-brom-LSD a jeho možných lékařských použitích. Existují některé zdokumentované případy výskytu halucinací, ale stejně jako u jiných nehalucinogenních analogů LSD, jako je Lizuride, je pravděpodobnější, že se jedná o vzácný vedlejší účinek, který se v současnosti vyskytuje pouze u lidí s dosud nevysvětlenou náchylností k této reakci [9•]. .

Poznámky

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. Já-Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160-2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W. Prevence psychologických účinků diethylamidu kyseliny d-lysergové (LSD 25) jeho derivátem 2-brom (BOL 148  )  // Nature : journal. - 1956. - Červenec ( roč. 178 , č. 4526 ). — S. 210 . - doi : 10.1038/178210a0 . — PMID 13348662 .
  3. ↑ ISBELL H., MINER EJ, LOGAN CR Křížová tolerance mezi diethylamidem kyseliny D-2-brom-lysergové (BOL-148) a D-diethylamidem kyseliny lysergové (LSD-25  )  // Psychofarmakologie : deník. - Springer , 1959. - Listopad ( 1. díl ). - str. 109-116 . - doi : 10.1007/bf00409110 . — PMID 14405871 .
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA Reverzní učení posílené diethylamidem kyseliny lysergové (LSD): současné zvýšení hladin 5-hydroxytryptaminu v mozku  // British Journal of  Pharmacology : deník. - 1974. - Listopad ( roč. 52 , č. 3 ). - str. 419-426 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . — PMID 4458849 .
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA Experimentální ischemie CNS: antagonisté serotoninu snižují poškození nebo předcházejí  poškození //  Neurologie : deník. — Wolters Kluwer, 1984. - Duben ( roč. 34 , č. 4 ). - str. 469-474 . doi : 10.1212 / wnl.34.4.469 . — PMID 6142430 .
  6. ↑ Karst M., Halpern JH, Bernateck M., Passie T. Nehalucinogenní diethylamid kyseliny 2-brom-lysergové jako preventivní léčba klastrové bolesti hlavy: otevřená, nerandomizovaná série případů  (anglicky)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache: journal. - 2010. - Září ( roč. 30 , č. 9 ). - S. 1140-1144 . - doi : 10.1177/0333102410363490 . — PMID 20713566 .
  7. ↑ Harvey JA Role serotoninového 5-HT(2A) receptoru při učení  //  Učení a paměť (Cold Spring Harbor, NY) : deník. - 2003. - Sv. 10 , č. 5 . - S. 355-362 . - doi : 10.1101/lm.60803 . — PMID 14557608 .
  8. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ Časový průběh pro up- a down-regulaci hustoty kortikálního 5-hydroxytryptaminového (5-HT)2A receptoru předpovídá chování zprostředkované 5-HT2A receptorem u   králíka / The Journal of Farmakologie a experimentální terapie : deník. - 2007. - říjen ( roč. 323 , č. 1 ). - str. 327-335 . doi : 10.1124 / jpet.107.121707 . — PMID 17640952 .
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. Je BOL-148 halucinogenní? (neopr.)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache. - 2011. - Duben ( roč. 31 , č. 5 ). - S. 634; odpověď autora 635-6 . - doi : 10.1177/0333102410392069 . — PMID 21163816 .

Odkazy

Viz také

 Psychofarmaka od TiHKAL