2-Nonenal

2-Nenal

Všeobecné
Systematický
název		 non-​2-enal
Chem. vzorec C9H16O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 140,22 g/ mol
Hustota 0,846 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  varu 188,00-190,00 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě prakticky nerozpustný
 • v ethanolu vysoce rozpustný
 • v netěkavých olejích vysoce rozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2463-53-8
PubChem 17166
Reg. číslo EINECS 219-562-5
ÚSMĚVY   CCCCCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H16O/cl-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAIAUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider 16250
Bezpečnost
Stručný charakter. nebezpečí (H) H315 , H319 , H335
preventivní opatření. (P) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
piktogramy GHS Piktogram "Vykřičník" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2-Nonenal je chemická sloučenina ze skupiny nenasycených mastných aldehydů , která se přirozeně vyskytuje ve formě cis a trans izomerů .

V přírodě

Trans -2-nonenal nebo E - nonenal je charakteristická těkavá aromatická složka okurek . Nachází se v bramborách , kořenech mrkve , meruňkách [1] a některých dalších ovocích a potravinách [2] . Trans -2-nonenal je tedy důležitou aromatickou složkou stařeného piva [3] a pohanky [4] . V zelených kávových zrnech byl nalezen cis -izomer nebo Z -nonenal [5] . Kromě toho je 2-nonenal součástí lidského pachu a je spojován s pachem starých lidí [6] .

Potraviny obsahující 2-nonenal

Syntéza

2-nonenal lze získat oxidací kyseliny 9,10,12-trihydroxystearové Criegeeho reakcí [2] . Trans -2-nonenal se připravuje ozonolýzou ricinového oleje v kyselině octové , následovanou reakcí výsledného meziproduktu s kyselinou toluensulfonovou nebo jinými podobnými látkami [7] [8] .

Charakteristika

Trans -2-nonenal je bezbarvá kapalina, prakticky nerozpustná ve vodě. V koncentrované formě má velmi silný, pronikavý mastný zápach. Po zředění je vůně popisována jako kosatec (kořen kosatce ), vosková a celkem příjemná, připomínající sušenou pomerančovou kůru [2] . Chuť se mění s koncentrací [9] . Na vzduchu se snadno oxiduje na kyselinu nonenovou [10] .

Použití

Používá se jako potravinářské aroma [2] , přičemž k použití je schválen pouze trans izomer (číslo FL 05.072 ) a směs cis / trans (číslo FL 05.171 ) .

Poznámky

  1. ↑ Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95 %, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. ↑ 1 2 3 4 George A. Lopuch (2016). Fenaroliho příručka chuťových přísad . CRC Press: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Archivováno z originálu dne 2022-08-11 . Získáno 2022-08-11 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )
  3. ↑ Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, L.F.; Almeida, PJ; Rodrigues, JA; Barros, A. A. (2008). „Stanovení E-2-nonenalu pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie s UV detekcí – Test pro hodnocení stárnutí piva“. Journal of Chromatography A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). „Identifikace aromatických sloučenin pohanky ( Fagopyrum esculentum Moench) pomocí GC-MS“. Chemie potravin . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Ivon Flamen. Chemie kávových příchutí. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. ↑ Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). "2-Nonenal nově nalezený v lidském tělesném pachu má tendenci se se stárnutím zvyšovat." Journal of Investigative Dermatology . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). „Syntéza (E)-2-nonenalu z ricinového oleje v jedné nádobě“. Journal of the American Oil Chemists' Society . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). "Další studie o syntéze (E)-2-nonenalu z ricinového oleje v jedné nádobě." Journal of the American Oil Chemists' Society . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. ↑ MJ Saxby. Potravinové skvrny a nežádoucí příchutě . - Springer Science & Business Media, 1996. - S. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Archivováno 11. srpna 2022 na Wayback Machine
  10. ↑ George A. Lopuch. Encyklopedie potravinářských a barevných přísad . - CRC Press, 1997. - S. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Archivováno 11. srpna 2022 na Wayback Machine