Kyselina 3,5-dinitrobenzoová
| Kyselina 3,5-dinitrobenzoová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina 3,5-dinitrobenzoová |
| Chem. vzorec | C7H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | tvrdý |
| Molární hmotnost | 212,117 g/ mol |
| Hustota | 1,683 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 204-206 °C |
| • varu | 395 °C |
| • bliká | 179 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 2,82 [1] |
| Rozpustnost | |
| • v ethanolu | 50 g/100 ml |
| • ve vodě | 0,135 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 99-34-3 |
| PubChem | 7433 |
| Reg. číslo EINECS | 202-751-1 |
| ÚSMĚVY | c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 73914 |
| ChemSpider | 7155 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | 1800 mg/kg |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina 3,5-dinitrobenzoová C 7 H 4 N 2 O 6 je jednosytná aromatická karboxylová kyselina . Používá se hlavně v analytické chemii .
Fyzikální vlastnosti
Kyselina 3,5-dinitrobenzoová - bílé nebo žlutavě bílé krystaly bez zápachu, špatně rozpustné ve vodě, benzenu , diethyletheru a sirouhlíku , dobře rozpustné v ethanolu a jiných alkoholech . Kyselina 3,5-dinitrobenzoová je silnější kyselina než kyselina benzoová ( pKa 4,21 ( kyselina benzoová [2] ), pKa 2,82 (kyselina 3,5-dinitrobenzoová)), díky zavedení dvou nitroskupin do aromatického kruhu ( - M efekt ). Čistá kyselina má bod tání 204–206 °C a bod varu 395 °C.
Získání
Kyselina 3,5-dinitrobenzoová se získává nitrací kyseliny benzoové nitrační směsí dýmavé kyseliny dusičné a koncentrované kyseliny sírové [3] .
Dalším způsobem je nitrace kyseliny 3-nitrobenzoové s výtěžkem 98 % [4]
Poznámky
- ↑ "Disociační konstanty organických kyselin a zásad". Staženo 11. dubna 2010.
- ↑ Příručka tabulek CRC pro identifikaci organických sloučenin , třetí vydání, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
- ↑ BC Saunders, GJ Stacey, IGE Wilding: „Příprava kyseliny 3:5-dinitrobenzoové a 3:5-dinitrobenzoylchloridu – pozorování acylace aminokyselin pomocí 3:5-dinitrobenzoylchloridu a některých dalších chloridů kyselin “, in: Biochem. J. , 1942 , 36 (3-4), S. 368-375, PMID 16747534 ; PMC 1265703
- ↑ B. A. Lebeděv, V. Yu. Dolmatov, PS Zubarev, NV Latynov, MM Aleksandrov, RI Ponamareva: "Příprava kyseliny 3,5-dinitrobenzoové z kyseliny meta-nitrobenzoové", v: Pharmaceutical Chemistry Journal , 1988 , 22 (5), S. 399-401, doi : 10.1007/BF00769656 .