Alfa-ethyltryptamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. srpna 2016; kontroly vyžadují 4 úpravy .
Alfa-ethyltryptamin
Všeobecné
Systematický
název		 1-(1H-indol-3-yl)butan-2-amin
Chem. vzorec C12H16N2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 188,27 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 222-223 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2235-90-7
PubChem 8367
ÚSMĚVY   c1cccc2clc(cn2)CC(N)CC
InChI   InChI=1S/C12H16N2/cl-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2, 7,13H2,1H3ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134838
ChemSpider 8064
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

α-ethyltryptamin (αET, AET) - také známý jako etryptamin (INN, BAN, USAN), je psychedelická , stimulační entaktogenní droga třídy tryptaminu. [jeden]

Alexander Shulgin v knize TiHKAL zmínil, že AET byl používán jako lék ke zmírnění abstinenčních příznaků [2] .

Historie

Původně se předpokládalo, že své účinky uplatňuje především prostřednictvím inhibice monoaminooxidázy , alfa-ethyltryptamin byl vyvinut v 60. letech minulého století jako antidepresivum chemickou společností Upjohn ve Spojených státech pod názvem Monase , ale byl stažen z potenciálního komerčního použití kvůli výskytu idiosynkratických agranulocytóza . [jeden]

α-ET získal omezenou rekreační popularitu jako designová droga v 80. letech. Následně byla v roce 1993 přidána na americký seznam zakázaných látek Schedule I.

Farmakologie

aET je strukturálně a farmakologicky příbuzný aMT, α-methyltryptaminu , a předpokládá se, že jeho centrální stimulační aktivita pravděpodobně není způsobena jeho aktivitou jako MAOI , ale zdá se, že pramení z jeho strukturálního vztahu k indolovým psychedelikům. Na rozdíl od aMT je aET méně stimulační a halucinogenní, svými účinky spíše připomíná účinky entaktogenů, jako je MDMA ("Extáze").

Stejně jako α-MT je α-ET látka uvolňující serotonin , norepinefrin a dopamin , přičemž hlavním neurotransmiterem je serotonin . Kromě toho působí jako neselektivní agonista serotoninového receptoru . Studie z roku 1991 na potkanech [3] poskytla důkaz, že a-ET může vyvolat serotonergní neurotoxicitu podobnou MDMA. Stejně jako u mnoha jiných látek uvolňujících serotonin může dojít ke zranění, pokud jsou užívány v nadměrných dávkách nebo v kombinaci s léky, jako jsou jiné MAO [4].

Viz také

Literatura

Odkazy

  1. ↑ 1 2 Alexander Shulgin; Anna Shulginová. "Č. 11, a-ET: alfa-ethyltryptamin; indol, 3-(2-aminobutyl); tryptamin, alfa-ethyl; 3-(2-aminobutyl)indol; monáza". .
  2. ↑ AET v knize TiHKAL
  3. ↑ Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Snížení markerů serotoninu v mozku α-ethyltryptaminem (Monase)  (anglicky)  // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — Sv. 200 , iss. 1 . — S. 187–190 . - doi : 10.1016/0014-2999(91)90686-K .
  4. ↑ PK Gillman. Inhibitory monoaminooxidázy, opioidní analgetika a toxicita serotoninu  (anglicky)  // British Journal of Anaesthesia. — 2005-10. — Sv. 95 , iss. 4 . - str. 434-441 . - doi : 10.1093/bja/aei210 .
 Psychofarmaka od TiHKAL