Alanin

alanin
Všeobecné
Systematický název	kyselina (S)-2-aminopropanová (α-aminopropionová)
Zkratky	Ala, Ala, A GCU, GCC, GCA, GCG
Chem. vzorec	NH2 - CH (CH3 ) -COOH
Krysa. vzorec	C3H7NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	89,09 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	295-316 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	2,61 ± 0,01 [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	56-41-7
PubChem	5950
Reg. číslo EINECS	200-273-8
ÚSMĚVY	C[CH](N)C(O)=O
InChI	InChI=lS/C3H7NO2/cl-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
CHEBI	16977
ChemSpider	5735
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Alanin (kyselina 2-aminopropanová) je alifatická aminokyselina . α-alanin je součástí mnoha proteinů , β-alanin je součástí řady biologicky aktivních sloučenin.

Alanin se v játrech snadno přeměňuje na glukózu . Tento proces se nazývá glukózo-alaninový cyklus a je jednou z hlavních drah glukoneogeneze v játrech.

Chemické vlastnosti

• interakce se základnami :

• interakce s kyselinami :

• interakce s alkoholy ( esterifikační reakce ):

• tvorba peptidové vazby :

Syntéza

Alanin byl poprvé syntetizován Streckerem v roce 1850 působením amoniaku a kyseliny kyanovodíkové na acetaldehyd , po kterém následovala hydrolýza výsledného α-aminonitrilu [2] :

V laboratorních podmínkách je alanin syntetizován interakcí s amoniakem, α-chlorem nebo kyselinou α-brompropionovou [3] :

Poznámky

1. ↑ Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cystein ​​ // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1937. - Sv. 59, Iss. 1. - S. 200-206. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01280A050
2. ↑ Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
3. ↑ Kendall, EC; McKenzie, BF Organic Syntheses, Coll. sv. 1, str. 21 (1941); sv. 9, str. 4 (1929)  (anglicky) . Datum přístupu: 31. prosince 2014. Archivováno z originálu 27. listopadu 2015.

Literatura

• Nechaev A. P. Organická chemie / Nechaev A. P., Eremenko T. V. - M .: Higher school, 1985. - 463 s.
• Petrov A. A. Organická chemie: Učebnice pro chemicko-technologické univerzity a fakulty / Petrov A. A., Balyan H. V.,
• Tereshchenko A. T. Organická chemie [Učebnice pro chemicko-technol. univerzity a fakulta.] // Edited by A. A. Petrov. - 4. vyd. - M: Vyšší škola, 1981. - 592 s.
• Stepanenko B. N. Kurz organické chemie: Učebnice pro lékařství. institucí. - 3. vyd. - M: Medicína, 1979. - 432 s.
• Taylor G. Základy organické chemie. — M.: Mir, 1989. — 384 s.

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Velká Katalánština Skvělý norský Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Technické (1 ed.) Britannica (online) Britannica (online) Brockhaus
V bibliografických katalozích	GND : 4313291-1 J9U : 987007292903205171 LCCN : sh85003136