Propylparaben

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 13. října 2020; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Propylparaben
Všeobecné
Systematický
název
propyl-4-hydroxybenzoát
Tradiční jména E216
Chem. vzorec C10H12O3 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 180,2 g/ mol
Hustota 1,0630 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 96-99 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 94-13-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 202-307-7
ÚSMĚVY   O=C(OCCC)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C10H12O3/cl-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6.11H, 2.7H2.1H3QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E216
CHEBI 32063
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Propylparaben  je propylester kyseliny para - hydroxybenzoové . Vyskytuje se v mnoha rostlinách a některém hmyzu jako přírodní sloučenina , ale vyrábí se synteticky ve významných množstvích pro použití jako konzervační prostředek , obvykle v kosmetice na vodní bázi ( krémy , pleťové vody , šampony atd.). Je to také standardizovaný chemický alergen a používá se při testování alergií [1] [2] . Propylparaben je povolená potravinářská přídatná látka s číslem E216 v Evropské unii , ale jeho použití je v Rusku zakázáno v potravinářských výrobcích [3] .

Propylparaben sodný (E217) se používá podobným způsobem jako konzervační a protiplísňová látka v potravinách .

Farmakokinetika

Propylparaben se vstřebává v gastrointestinálním traktu a kůží, poté se hydrolyzuje na kyselinu para - hydroxybenzoovou, jejíž konjugáty jsou vylučovány močí . K hromadění v těle nedochází [4] .

Zabezpečení

Při orálním nebo parenterálním podání je propylparaben netoxický, i když může způsobit podráždění kůže [4] . Chronická toxicita je také relativně nízká [4] . Propylparaben nemá karcinogenní , mutagenní a klastogenní účinky [4] . Food and Drug Administration (FDA) považuje propylparaben za „ obecně uznávaný jako bezpečný “ (GRAS) jako potravinářskou přísadu E216 [5] .

V roce 2010 Vědecký výbor Evropské unie pro bezpečnost spotřebitelů (SCCS) uvedl, že považuje použití butylparabenu a propylparabenu jako konzervačních látek v hotových kosmetických přípravcích za bezpečné pro spotřebitele, pokud součet jejich jednotlivých koncentrací nepřesáhne 0,19 % [6] .

Biodegradace

Mikroorganismy Burkholderia latens jsou schopny biodegradovat propylparaben pomocí něj jako zdroje uhlíku [7] . Bakterie Enterobacter cloacae ( kmen EM ) jsou schopny hydrolyzovat esterovou skupinu propylparabenu a methylparabenu a následně přeměnit výslednou kyselinu para - hydroxybenzoovou na fenol [8] . V důsledku toho je možná kontaminace přípravků, ve kterých je propylparaben použit jako konzervační prostředek.

Poznámky

  1. DailyMed – Procházejte kurzy drog . dailymed.nlm.nih.gov . Staženo: 1. prosince 2021.
  2. Propylparaben . go.drugbank.com . Staženo: 1. prosince 2021.
  3. Výnos hlavního státního sanitáře Ruské federace ze dne 18. ledna 2005 N 1 z Moskvy „O zákazu používání potravinářských přídatných látek“ Archivní kopie z 5. listopadu 2011 o Wayback Machine .
  4. 1 2 3 4 Soni MG, Burdock GA, Taylor SL, Greenberg NA. Hodnocení bezpečnosti propylparabenu: přehled publikované literatury  //  Food and Chemical Toxicology. - 2001. - Sv. 39 , č. 6 . — S. 513-532 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00162-9 . — PMID 11346481 .
  5. Centrum pro bezpečnost potravin a aplikovanou výživu. Seznam stavu potravinářských přídatných látek  (anglicky)  // FDA. — 25. 8. 2022.
  6. Generální ředitelství pro bezpečnost spotřebitelů, Vědecký výbor Evropské unie pro bezpečnost spotřebitelů Stanovisko k parabenům COLIPA č. P82 (2011). Staženo: 15. prosince 2017.
  7. Amin A, Chauhan S, Dare M, Bansal AK. Degradace parabenů Pseudomonas beteli a Burkholderia latens  (anglicky)  // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2010. - Sv. 75 , č. 2 . — S. 206-212 . - doi : 10.1016/j.ejpb.2010.03.001 . — PMID 20206257 .
  8. Valkova N, Lépine F, Valeanu L, Dupont M, Labrie L, Bisaillon JG, Beaudet R, Shareck F, Villemur R. Hydrolýza esterů kyseliny 4-hydroxybenzoové (parabeny) a jejich aerobní přeměna na fenol rezistentním kmenem Enterobacter cloacae EM  // Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. - 2001. - T. 67 , č. 6 . - S. 2404-2409 . - doi : 10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001 . — PMID 11375144 .

Literatura