N-acetylgalaktosamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 8. prosince 2021; kontroly vyžadují 2 úpravy .
N-acetylgalaktosamin
Všeobecné
Systematický
název
2-​(acetylamino)​-2-deoxy-D-galaktóza
Chem. vzorec C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 221,21 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 172-173 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1811-31-0
PubChem
ÚSMĚVY   CC(=O)NC1C(C(C(OC10)CO)O)O
InChI   InChI=lS/C8H15NO6/cl-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N
CHEBI 40356
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

N -Acetylgalaktosamin (GalNAc) je organická sloučenina , monosacharid ze skupiny aminocukrů , derivát galaktosaminu .

Funkce

U lidí je N -acetylgalaktosamin sacharidovým zbytkem na konci polysacharidového řetězce antigenu, který určuje krevní skupinu A [1] .

N -Acetylgalaktosamin je první sacharidový zbytek navázaný na proteinový serin nebo threonin během O-glykosylace. Tento monosacharid se podílí na přenosu signálu mezi buňkami a je zvláště koncentrován ve strukturách senzorického nervového systému u lidí a zvířat. Používá se jako ligand pro cílenou dodávku oligonukleotidů a siRNA do jater , kde se N - acetylgalaktosamin váže na asialoglykoproteinový receptor na hepatocytech [2] .

Viz také

Poznámky

  1. Donald M. Marcus; Elvin A. Kabát; Gerald Schiffman (1964). "Imunochemické studie krevních skupin." XXXI. Zničení aktivity krevní skupiny A enzymem z Clostridium tertium, který deacetyluje N-acetylgalaktosamin v látkách intaktních krevních skupin. biochemie . 3 (3): 437-443. DOI : 10.1021/bi00891a023 .
  2. Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L.S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Md. rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alexander V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaikh, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J.C; Maier, Martin A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). „Multivalentní siRNA konjugovaná s N-acetylgalaktosaminem se lokalizuje v hepatocytech a vyvolává silné umlčení genů zprostředkované RNAi“ . Journal of the American Chemical Society . 136 (49): 16958-16961. DOI : 10.1021/ja505986a . PMID  25434769 . Archivováno z originálu dne 2021-12-07 . Staženo 2021-12-07 . Použitý zastaralý parametr |deadlink=( nápověda )