Alizarin

Alizarin (1,2-dihydroxyanthrachinon) je organická sloučenina , antrachinonový derivát s chemickým vzorcem C 14 H 8 O 4 . Červený prášek, téměř nerozpustný ve vodě, přírodní barvivo antrachinon , obsažené ve formě glykosidu v kořenech barviva madder ( lat.  Rubia tinctorium ). Od pradávna se používal jako mořidlo na látky, průmyslový význam však ztratil v polovině 20. století a v současnosti se používá pouze k získávání derivátů alizarinových barviv . Také najde uplatnění v analytické chemii jako indikátor.

Obchodní názvy - Mordant Red 11 , CI 58000 .

Historie

Známé a používané jako přírodní barvivo již od starověku. Poprvé byl syntetizován z anthracenu v roce 1869 K. Grebem a K. Liebermanem. Ztratil průmyslový význam jako textilní barvivo v 50. letech 20. století díky sofistikované technologii barvení [1] [2] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Alizarin jsou oranžově červené krystaly (jehličky) triklinického nebo kosočtvercového systému nebo hnědý prášek. Velmi dobře rozpustný v horkém methanolu , etheru , benzenu , kyselině octové , pyridinu , sirouhlíku , roztocích zásad , těžce rozpustný v ethanolu , prakticky nerozpustný ve vodě 0,034 g/100 g (100 °C). Rozpustnost se zvyšuje přidáním urotropinu . Snadno sublimuje . Molární hmotnost 240,20 g/mol, bod tání 289 °C, bod varu 430 °C [1] [3] [2] [4] .

Alizarin tvoří s vícemocnými kovovými ionty nerozpustné intenzivně barevné chelátové komplexy , tzv. alizarinové laky [1] . Hliníkový komplex alizarinu se používá k přípravě uměleckých barev a při tisku.

Tvorba nerozpustných alizarinových laků se využívala při mořidlovém barvení látek  - barvení alizarinem na hliníkovém mořidlu dává červenou barvu, na chromovém mořidlu - hnědé, na železe - fialové barvy, s nástupem přímých barviv však alizarinové barvení ztratilo na svém význam vzhledem ke složitosti technologie.

Získání

Alizarin je obsažen ve složení glykosidů v kořenech barviva madder ( lat.  Rubia tinctorium ), ze kterého se od pradávna získává ve směsi s purpurinem, zvané krapp . Nyní se syntetizuje reakcí 2-antrachinonsulfonové kyseliny nebo 2-chlorantrachinonu s alkalickými taveninami v přítomnosti oxidačního činidla (např. dusitanu draselného ) [1] .

Čištěno rekrystalizací z ethanolu nebo sublimací [2] .

Aplikace

Používal se jako mořidlo do látek [2] . Po něm byl pojmenován jeden z odstínů červené - alizarinová červeň .

Alizarin je důležitým meziproduktem při syntéze barviv, zejména sulfatací alizarinu vzniká barvivo alizarinová červeň C  , činidlo pro fotometrické stanovení hliníkových , skandiových , yttriových a fluoridových iontů.

V analytické chemii slouží alizarin jako činidlo pro stanovení hliníkových iontů a řady dalších prvků [1] . Jako indikátor pH má rozsah změny barvy od pH 5,8 (žlutá) do pH 7,2 (tmavě růžová) a od pH 10,1 (tmavě růžová) do pH 12 (fialová) [4] .

V mikroskopii jako in vivo barvivo pro barvení bezobratlých, stejně jako pro růst kostí. V druhém případě se barví pouze vápenaté soli nezformované kostní tkáně, vytvořená tkáň se nebarví alizarinem [4] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 Romanova, 1988 .
2. ↑ 1 2 3 4 Bolotov, 2008 , str. 46.
3. ↑ Brudz, 1968 , s. jedenáct.
4. ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , s. 22-23.

Literatura

• Bolotov V. M., Nechaev A. P., Sarafanova L. A. Potravinářská barviva: klasifikace, vlastnosti, analýza, použití. - Petrohrad. : GIORD, 2008.
• Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Příručka ukazatelů kvality chemických činidel. - M .: "Chemie", 1968. - T. kniha první.
• Romanova M. G. Alizarin // Chemická encyklopedie  : v 5 svazcích / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M . : Sovětská encyklopedie , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 82. - 623 s. — 100 000 výtisků.  - ISBN 5-85270-008-8 .
• Freishtat D. M. Činidla a přípravky pro mikroskopii. - M .: Chemie, 1980. - 480 s.

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Velká dánština Skvělý norský Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Cyrila a Metoděje Malý Brockhaus a Efron Technické (1 ed.) V. Dahl Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4324617-5