Allyl isothiokyanát
| allyl isothiokyanát | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
3-Isothiokyanato-1-propen, 2-propenylisothiokyanát | ||
| Tradiční jména | Allyl hořčičný olej, allyl isorhodanid, allyl isorhodanid | ||
| Chem. vzorec | C4H5NS _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem | ||
| Molární hmotnost | 99,154 ± 0,009 g/ mol | ||
| Hustota | 1,02 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -101,8 °C | ||
| • varu | 151-152 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 2,1 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1.52 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 57-06-7 | ||
| PubChem | 5971 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-309-2 | ||
| ÚSMĚVY | C=CCN=C=S | ||
| InChI | InChI=1S/C4H5NS/cl-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 73224 | ||
| ChemSpider | 21105854 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 148 mg/kg | ||
| Toxicita | vysoce toxický, silně dráždivý, slzotvorný | ||
| piktogramy GHS |
  |
||
| NFPA 704 |
čtyři
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Allyl isothiokyanát , též allyl hořčičný olej - organická látka , nenasycený isothiokyanát , silný slzotvorný prostředek , má palčivou chuť a specifickou vůni , vzniká jako výsledek enzymatické hydrolýzy sinigrin thioglykosidu , který je součástí semen černé a Sarepta hořčice , stejně jako kořeny křenu . Ve své vyčištěné formě je docela toxický. Dráždivý a slzný účinek látky je vysvětlen její interakcí s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1 [1] [2] [3] .
Syntéza
Hydrolýza sinigrinu v neutrálním prostředí vede k tvorbě allyl yperitového oleje.
V bezvodém médiu se allylový hořčičný olej získává reakcí allylchloridu a thiokyanátu alkalického kovu (sodíku nebo draslíku) při zahřívání:
.![{\displaystyle {\ce {CH_2=CHCH_2Cl + KSCN ->[t] CH_2=CHCH_2NCS + KCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e6b9837474a20dd3b85c9e2c4f06cb50d6d4103)
Fyzikální a chemické vlastnosti
Je to bezbarvá olejovitá kapalina se specifickým štiplavým zápachem, špatně rozpustná ve vodě, málo rozpustná v ethanolu , dobrá v diethyletheru , benzenu . Má vysoký bod varu (150-152 °C). Při zahřátí na bod varu může vytvářet toxické sloučeniny podobné kyanidu.
Toxicita
Toxický. Dráždivý – má silně dráždivý a slzotvorný (slzný) účinek. Práh pro vnímání vůně allylového hořčičného oleje osobou je ~0,0006 mg/l. Při vyšších koncentracích způsobuje chemické popáleniny . Při kontaktu se sliznicemi má také silně dráždivé účinky, způsobuje kýchání , slzení a hyperémii , ve vysokých koncentracích je možné poškození rohovky a zhoršené vidění.
Účinky na kůži: v malých množstvích způsobuje svědění , zarudnutí a podráždění, při velké a dlouhodobé expozici tvorbu puchýřů a popálenin druhého stupně. Právě princip dráždivého nebo rušivého působení allylového hořčičného oleje se používá v hořčičných omítkách .
Poznámky
- ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; a kol. Kapsaicinový receptor TRPV1 je zásadním mediátorem škodlivých účinků hořčičného oleje // Current Biology : journal . - Cell Press , 2011. - Vol. 21 , č. 4 . - str. 316-321 . - doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
- ↑ Brone, B.; Peeters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ Slzné plyny CN, CR a CS jsou silné aktivátory lidského receptoru TRPA1 // Toxikologie a aplikovaná farmakologie : deník. - 2008. - Sv. 231 , č.p. 2 . - S. 150-156 . - doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . — PMID 18501939 .
- ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A.A.; Bodkin, JV; Cox, P.; mozek, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; a kol. Design a farmakologické hodnocení PF-4840154, neelektrofilní referenční agonista kanálu TrpA1 // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters : deník. - 2011. - Sv. 21 , č. 16 . - str. 4857-4859 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . — PMID 21741838 .
 Slovníky a encyklopedie |
|---|