Hexazinon
| Hexazinon | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
3-Cyklohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion |
| Chem. vzorec | C12H20N4O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 252,32 g/ mol |
| Hustota | 1,25 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 115-117 °C |
| • varu | rozkládá se [1] °C |
| Tlak páry | 0,03 MPa [1] |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | rozpustný ve vodě, chloroformu, methanolu, benzenu, dimethylformaldehydu, acetonu, toluenu a hexanu [2] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 51235-04-2 |
| PubChem | 39965 |
| Reg. číslo EINECS | 257-074-4 |
| ÚSMĚVY | CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C |
| InChI | InChI=1S/C12H20N4O2/cl-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4- 8H2,1-3H3CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5705 |
| ChemSpider | 36542 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | |
| Rizikové věty (R) | R22 , R36 , R50/53 |
| Bezpečnostní fráze (S) | (S2) , S60 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H319 , H410 |
| preventivní opatření. (P) | P273 , P305+351+338 , P501 |
| piktogramy GHS |
  |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Hexazinon je neselektivní širokospektrální herbicid ze skupiny triazinů a diketonů (triazinonů). Působí inhibicí fotosyntézy na úrovni fotosystému II [4] .
Získání
Hexazinon lze získat reakcí methylesteru kyseliny chloromravenčí s kyanamidem , následovanou methylací a reakcí s dimethylaminonem a cyklohexylisokyanátem [5] .
Alternativní příprava začíná 2-methylthiopseudoureou:
Charakteristika
Hexazinon je bezbarvá pevná látka bez zápachu, která je rozpustná ve vodě a z tohoto důvodu je běžnou látkou znečišťující podzemní vody [3] [2] .
Použití
Hexazinon se používá jako neselektivní herbicid k hubení travnatých a širokolistých plevelů a také dřevin [3] . Vyrábí se společností DuPont pod značkou Velpar od roku 1974 a používá se především při pěstování vojtěšky , cukrové třtiny a ananasu [6] [7] . Přibližně 33 % se používá v plodinách vojtěšky, 31 % v lesnictví, 29 % v průmyslových oblastech, 4 % na pastvinách a < 2 % na plantážích cukrové třtiny [4] . Má opadavé a půdní aktivity ve vztahu k jednoděložným a dvouděložným rostlinám.
Právní status
V Německu byl až do roku 1991 hexazinon aktivní složkou tří schválených přípravků na ochranu rostlin [8] . Od roku 2002 je hexazinon na seznamu látek nezařazených do přílohy I směrnice 91/414/EHS, takže jeho použití v zemích EU není povoleno [9] .
V zemích EU, včetně Německa a Rakouska , a také ve Švýcarsku je použití hexazinonu jako aktivní složky v herbicidech zakázáno [10] .
Odkazy
- Americké ministerstvo zemědělství lesní služby: Herbicidní informační profil Hexazinonu Archivováno 29. října 2011 na Wayback Machine
- FAO: Hexazinon-2012 Archivováno 19. srpna 2016 na Wayback Machine (PDF; 158 kB)
- CDPR: Hexazinon (PDF; 61 kB)
- EPA: Rozhodnutí o způsobilosti k opětovné registraci (RED) Hexazinone (PDF; 1,1 MB)
Poznámky
- ↑ 1 2 Hexazinon v databázi vlastností pesticidů (PPDB)
- ↑ 12 Spojené státy americké . Agentura pro ochranu životního prostředí. Příručka faktů o pesticidech, pásmo 2 (neurčité) . - 1990. - S. 337. - ISBN 978-0815512394 .
- ↑ 1 2 3 4 Záznam CAS RN 51235-04-2 v databázi látek GESTIS IFA .
- ↑ 1 2 Hexazinone Archivováno 30. září 2019 na Wayback Machine , Profil herbicidu, Vzdělávací program managementu pesticidů, Cornell University
- ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1 . - Viley, 2007. - S. 819. - ISBN 978-3527316045 .
- ↑ DuPont: Velpar Archivováno 11. května 2011 na Wayback Machine
- ↑ Homer M. LeBaron, Janis E. McFarland, Orvin Burnside: Triazinové herbicidy: 50 let revoluce v zemědělství . 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 ( strana 39 Archivováno 18. srpna 2016 na Wayback Machine in der Google-Buchsuche).
- ↑ Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg Archivováno 6. srpna 2011 na Wayback Machine German.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Archivováno 24. ledna 2016 na Wayback Machine (PDF) Kommission z 20.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone Archivováno 17. srpna 2016 ve Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 8. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archivováno 12. července 2016 na Wayback Machine12 červenec na Wayback Machine 201 Archived the Wayback Machine 201 abgerufen am 8.