Kyanamid

kyanamid
Všeobecné
Chem. vzorec	CH2N2 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Hustota	1,28 ± 0,01 g/cm³ [1]
Ionizační energie	10,65 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	113 ± 1 ℉ [1] a 45 °C [2]
• rozklad	500±1℉ [1]
•  bliká	286±1℉ [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	420-04-2
PubChem	9864
Reg. číslo EINECS	206-992-3
ÚSMĚVY	C(#N)N
InChI	InChI=lS/CH2N2/c2-l-3/h2H2XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GS5950000
CHEBI	16698
UN číslo	2811
ChemSpider	9480
Bezpečnost
NFPA 704	jeden čtyři 3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyanamid  je chemická látka používaná při léčbě alkoholismu jako vodný roztok, lékovou formou jsou perorální kapky.

Tautomery a vlastní kondenzace

Protože kyanamid obsahuje jak nukleofilní, tak elektrofilní skupiny, může reagovat sám se sebou. Existuje jako dva tautomery , z nichž jeden je (NC)NH2 a druhý HNCNH ("diimidový" tautomer). Převládající formou je (NC)NH 2 , ale v některých reakcích (např . silylace ) hraje významnou roli diimidová forma .

Kyanamid dimerizuje za vzniku 2-kyanoguanidinu . Tato reakce je potlačena v kyselém prostředí a při nízkých teplotách. Při trimerizaci tvoří melamin .

Syntéza, reakce a průmyslové využití

Hlavním způsobem průmyslové výroby je hydrolýza kyanamidu vápenatého , který se zase získává z karbidu vápníku Franck -Caro reakcí .

Transformace se provádí ve vodné suspenzi. V důsledku toho se většina komerčního kyanamidu prodává jako vodný roztok.

Hlavní reakcí, do které kyanamid vstupuje, je reakce se slabými kyselinami. Voda , sirovodík a selenovodík reagují s kyanamidem za vzniku močoviny , thiomočoviny a selenomočoviny .

Kyanamid tedy působí jako dehydratační činidlo, a proto může vyvolat kondenzační reakce. Alkoholy , thioly a aminy reagují podobně a tvoří alkylizomočoviny, pseudothiomočoviny a guanidiny . Na stejném principu je syntetizován lék proti vředům cimetidin . Reakce založené na tomto přístupu využívají vlastnosti bifunkčnosti kyanamidu k syntéze heterocyklů , včetně těch, které jsou základem pro syntézu léčiv, jako je imatinib a herbicidy amytrol a hexazinon . Lék proti plešatosti minoxidil a anthelmintické léky albendazol , flubendazol a mebendazol obsahují 2-aminoimdazolové skupiny odvozené od kyanamidu [3] .

Ekologie

Kyanamid je vynikající hnojivo, protože hydrolyzuje na močovinu . Houby , jako je Myrothecium verrucaria , tento proces urychlují pomocí enzymu kyanamidhydrotázy . [čtyři]

Medicína

V Ruské federaci je kyanamid zastoupen lékem Midzo . Dříve vyráběný lék Kolme byl Ministerstvem zdravotnictví Ruské federace dne 31. května 2017 vyřazen ze státního registru léčiv.

K dispozici jako perorální roztok (60 mg / ml) v injekčních lahvičkách s vestavěným dávkovačem o objemu 15 ml (0,9 g v každé injekční lahvičce; 1 kapka obsahuje 3 mg kyanamidu). Je to čirý, bezbarvý roztok se slabým zápachem po kyselině octové.

Farmakologické vlastnosti

Účinek léku je založen na blokádě enzymu acetaldehyddehydrogenázy, který se podílí na metabolismu ethylalkoholu. To vede ke zvýšení koncentrace metabolitu etylalkoholu, acetaldehydu , což způsobuje negativní pocity (návaly horka, nevolnost, tachykardie, dušnost atd.), které po požití drogy velmi znepříjemňují pití alkoholu . To vede k podmíněné reflexní averzi k chuti a vůni alkoholických nápojů.

Senzibilizační účinek kyanamidu se objevuje dříve (asi po 45-60 minutách) a trvá kratší dobu (asi 12 hodin) než účinek disulfiramu . Navíc na rozdíl od disulfiramu nemá vlastní hypotonický účinek, neakumuluje se v těle a nevykazuje neuro- a hepatotoxicitu.

Reakce na alkohol

Při současném užívání s alkoholem se objevují následující příznaky: těžká hyperémie kůže, "pulzace" v hlavě a krku, nevolnost, tachykardie , dušnost, slabost, rozmazané vidění, silné pocení, bolest na hrudi. V nejtěžších případech - zvracení, snížení krevního tlaku, respirační deprese, kolaptoidní stav. Povaha a závažnost příznaků závisí na množství požitého alkoholu a drog. V závažných případech je nutné provést symptomatickou terapii zaměřenou na udržení funkcí dýchacího a kardiovaskulárního systému, intravenózní infuzi antihistaminik.

Indikace pro použití

Používá se k léčbě pacientů s chronickým alkoholismem a k prevenci relapsů .

Kontraindikace

Těžké onemocnění srdce, onemocnění dýchacích cest a ledvin se sníženou funkcí, těžké onemocnění jater, těhotenství, období kojení, zvýšená individuální citlivost na lék.

Vedlejší účinek

Lék je obecně dobře snášen, pokud není konzumován alkohol. Někdy je možná únava, ospalost, kožní vyrážky, tinitus, přechodná leukocytóza.

Předávkování

Příznaky nejsou popsány, možná zvýšené nežádoucí účinky. V případě užívání příliš velkých dávek léku se doporučuje vypláchnout žaludek a předepsat symptomatickou léčbu zaměřenou na udržení funkcí jater, dýchání a kardiovaskulárního systému, je také nutné sledovat hematokrit a v případě potřeby krev transfúze.

Interakce s jinými drogami

Je třeba se vyhnout kyanamidu spolu s metronidazolem, isoniazidem, fenotoinem a dalšími inhibitory aldehyddehydrogenázy, které mohou zvýšit reakci s alkoholem. Po užití disulfiramu by před jmenováním kyanamidu měla být přestávka nejméně 10 dnů. Kyanamid není kompatibilní s léky aldehydové skupiny ( paraldehyd a chloral produkty).

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0160.html
2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
3. ↑ Thomas Güthner & Bernd Mertschenk (2006), Cyanamides , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 . 
4. ↑ Stránský H a Amberger A (1973). „Izolace a vlastnosti kyanamid hydratázy (EC 4.2.1) z Myrothecium verrucaria“. Z. Pflanzenphysiol. 70:74-87.