Tautomerie

Tautomerie (z řeckého ταὐτός  - totéž a μέρος  - část) je jev reverzibilní izomerie , při které do sebe snadno přecházejí dva nebo více izomerů [1] . V tomto případě je ustavena tautomerní rovnováha a látka současně obsahuje molekuly všech izomerů (tautomerů) v určitém poměru.

Nejčastěji k tautomerizaci dochází, když se atomy vodíku pohybují z jednoho atomu v molekule na druhý a zpět ve stejné sloučenině. Klasickým příkladem je ester kyseliny acetoctové , což je rovnovážná směs ethylesteru kyseliny acetoctové (I) a hydroxykrotonové kyseliny (II).

Tautomerie se silně projevuje u celé řady látek odvozených od kyanovodíku . Takže samotná kyselina kyanovodíková již existuje ve dvou tautomerních formách :

Při pokojové teplotě je rovnováha pro přeměnu kyanovodíku na isokyanid posunuta doleva. Méně stabilní hydrogenisokyanid se ukázal být toxičtější.

Podobná transformace je známá pro kyselinu kyanovou, která je známá ve třech izomerních formách, ale tautomerní rovnováha váže pouze dvě z nich: kyselinu kyanovou a kyselinu izokyanatou :

Pro obě tautomerní formy jsou známy estery , tj. produkty substituce vodíku v kyselině kyanové za uhlovodíkové radikály . Na rozdíl od těchto tautomerů není třetí izomer, kyselina fulminová , schopen spontánní transformace na jiné formy.

S fenoménem tautomerie je spojeno mnoho chemických a technologických procesů, zejména v oblasti syntézy léčiv a barviv (výroba vitaminu C  atd.). Velmi důležité[ co? ] roli tautomerie v procesech probíhajících v živých organismech .

Amid-iminolová tautomerie laktamů se nazývá laktamovo-laktimová tautomerie. Hraje důležitou roli v chemii heterocyklických sloučenin. Rovnováha je ve většině případů posunuta směrem k laktamové formě.

Poznámky

1. ↑ Antonov L. Tautomerismus : Metody a teorie  . — 1. - Weinheim: Wiley-VCH , 2013. - ISBN 978-3-527-33294-6 .

Literatura

• Tautomerismus // Tataři - Toprik. - M  .: Sovětská encyklopedie, 1956. - S. 10. - ( Velká sovětská encyklopedie  : [v 51 svazcích]  / šéfredaktor B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, v. 42).

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Velký Rus Britannica (online) Universalis