Kyselina glykocholová | |
---|---|
Všeobecné | |
Tradiční jména | Kyselina glykocholová |
Chem. vzorec | C26H43NO6 _ _ _ _ _ |
Krysa. vzorec | C26H43NO6 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 465,631 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 130 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 475-31-0 |
PubChem | 10140 |
Reg. číslo EINECS | 207-494-9 |
ÚSMĚVY | CC(CCC(=O)NCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C |
InChI | InChI=1S/C26H43NO6/cl-14(4-7-22(31)27-13-23(32)33)17-5-6-18-24-19(12-21(30)26(17, 18)3)25(2)9-8-16(28)10-15(25)11-20(24)29/h14-21,24,28-30H,4-13H2,1-3H3,(H ,27,31)(H,32,33)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,21+,24+,25+,26-/m1/s1RFDAIACWWDREDC-FRVQLJSFSA-N |
CHEBI | 17687 |
ChemSpider | 9734 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Kyselina glykocholová je krystalická látka, která taje při 132-134°C. Empirický vzorec C26H43NO6 . _ _ _ _ Týká se žlučových kyselin . Vyskytuje se jako sodná sůl ve žluči , zejména ve žluči skotu . Stejně jako kyselina hippurová se rozkládá pomocí alkálií a vytváří glykol a místo kyseliny benzoové kyselinu cholovou [1] .
Vzniká v játrech lidí a některých zvířat jako sloučenina ( konjugát ) kyseliny cholové a glycinu , a proto patří mezi tzv. párové kyseliny . Kromě glycinu se kyselina cholová také konjuguje s taurinem, čímž vzniká další párová kyselina - taurocholová .
Ve střevě emulguje tuky aktivací lipázy a stimulací vstřebávání volných mastných kyselin . Až 90-95 % kyseliny glykocholové (ve formě kyseliny cholové a dalších sloučenin) se ve střevech vstřebá do krve a vrací se do jater portální žílou , kde se kyselina cholová přenáší z krve do žluči a opět konjugovaný s glycinem a taurinem . Během dne dochází až 10x k tzv. enterohepatální cirkulaci žlučových kyselin [2] .
Kyselina glykocholová byla izolována ze žluči v roce 1824 německým chemikem Leopoldem Gmelinem ( 1788-1853 ) .