Glycidol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 14. prosince 2020; kontroly vyžadují 5 úprav .
Glycidol
Všeobecné
Chem. vzorec C3H602 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 74,08 g/ mol
Hustota 1,12 ± 0,01 g/cm³ [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání −49±1℉ [1]
 • rozklad 320±1℉ [1]
 •  bliká 162±1℉ [1]
Tlak páry 0,9 ± 0,1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 556-52-5
PubChem
Reg. číslo EINECS 209-128-3
ÚSMĚVY   C1C(01)CO
InChI   InChI=1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N
RTECS UB4375000
CHEBI 30966
ChemSpider
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 2 čtyři 3
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Glycidol (2,3-epoxypropanol) je organická sloučenina , která obsahuje epoxidové a alkoholové funkční skupiny. Je to čirá bezbarvá kapalina.

Glycidol se získává dvěma způsoby:

Aplikace

Do roku 1978 byl glycidol používán pouze pro výzkumné účely. V roce 1978 se glycidol začal používat ve farmaceutickém průmyslu jako meziprodukt pro výrobu glycerolu , glycidyletherů a esterů a jako sterilizační činidlo.

Glycidol se také používá jako stabilizátor vinylových polymerů a také jako deemulgátor.

Účinky na zdraví

Vzhledem k tomu, že glycidol se používá v řadě průmyslových aplikací, jsou mu potenciálně vystaveni pracovníci závodu. Glycidol se může do těla dostat vdechováním, kontaktem s kůží, sliznicemi očí nebo úst.

US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) stanovila přijatelný expoziční limit pro expozici glycidolu 50 ppm pro osmihodinovou pracovní směnu [2] .

Národní institut bezpečnosti a ochrany zdraví při práci (NIOSH) stanovuje limit 25 ppm pro osmihodinovou pracovní směnu.

V Ruské federaci je glycidol rovněž zařazen do seznamu karcinogenních faktorů ve výrobě na základě SanPiN „Karcinogenní faktory a základní požadavky na prevenci karcinogenních rizik“ .

Seznam zahrnuje výrobní procesy, které zahrnují možný kontakt s glycidolem během zpracování a manipulace – inhalace, kontakt přes sliznice očí a úst, kůže. Seznam zahrnuje dřevozpracující a nábytkářskou výrobu, výrobu železa a oceli, výrobu pryže a další procesy. Potravinářský průmysl není v seznamu zahrnut, protože nezahrnuje kontakt s látkou.

V roce 2000 zařadila Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) glycidol do skupiny látek „pravděpodobně karcinogenních pro člověka“ – 2A [3] . Zařazení glycidolu do této kategorie je založeno na omezených důkazech z epidemiologických studií, které naznačují souvislost mezi glycidolem a rozvojem rakoviny, stejně jako na silných mechanistických důkazech. Formulace „existují omezené důkazy“ znamená, že byla zaznamenána pozitivní souvislost mezi expozicí faktoru a výskytem rakoviny , ale nelze zcela vyloučit jakékoli jiné vysvětlení (nehoda, zkreslení nebo omyl).

Studie na hlodavcích prokázaly, že glycidol dráždí oči, dýchací cesty a plíce. Metabolismus glycidyletherů u hlodavců a člověka se výrazně liší, a proto je dopad na zdraví nerovnoměrný [4] .

Byla vyslovena hypotéza, že glycidol se může uvolňovat z glycidylesterů, které jsou obsaženy v rafinovaných rostlinných olejích: olivovém, slunečnicovém, sójovém, palmovém, řepkovém a dalších [5] .

Reakce, během které byly glycidylestery převedeny na volný glycidol, byla pozorována u potkanů , u ostatních zvířat byla pozorována hydrolýza, ale v menší míře kvůli rozdílům v metabolismu . V současné době neexistují žádné studie, které by potvrdily přítomnost podobné reakce mezi lidmi.

Vzhledem k tomu, že vědecká data nepotvrdila přítomnost štěpení glycidyletherů na glycidol v lidském těle, ve většině zemí světa není obsah těchto složek standardizován.

V současné době jsou předpisy zavedeny pouze v Evropské unii .

Evropská unie schválila nařízení Komise (ES) č. 1881/2006 ze dne 19. prosince 2006. „Stanovení maximálních limitů pro stanovení kontaminantů v potravinářských výrobcích“ [6] , který definuje seznam kontaminantů v potravinách a stanoví pro ně normy. V roce 2018 přijala Evropská komise změnu uvedeného nařízení týkající se regulace obsahu glycidylesterů mastných kyselin (ve smyslu glycidolu) v těchto typech výrobků:

- u rostlinných olejů a tuků určených k přímé spotřebě a pro použití jako přísada do potravinářských výrobků - ne více než 1,0 mg/kg;

- u rostlinných olejů určených k výrobě dětské výživy a výrobků na bázi zpracovaných obilovin - ne více než 0,5 mg / kg;

- pro kojeneckou výživu tekutou a suchou - ne více než 0,01 mg / kg a 0,006 mg / kg.

Přípravy na zavedení normy trvaly více než 10 let. Již 10 let probíhá přechod na nové technologie výroby rostlinných olejů se sníženým množstvím glycidyletherů, vědci vyvinuli metody jejich stanovení v produktech a vytvořil se pool akreditovaných laboratoří pro výzkum. Po celou dobu byli výrobci olejových a tukových výrobků v pracovním kontaktu s legislativními a vědeckými organizacemi Evropské unie , což jim umožnilo posoudit situaci v každé konkrétní výrobě, nakoupit vybavení potřebné pro měření a dodat metody pro stanovení obou. v laboratořích výrobců a v nezávislých laboratořích, načež výrobci začali přijímat opatření ke snížení hladiny glycidyletherů v hotových výrobcích.

Ruská federace nestanovila normy pro obsah glycidyletherů v potravinářském průmyslu . V současné době prošla finální verze návrhu změn č. 2 technického předpisu Celní unie „Technický předpis pro ropné a tukové výrobky“ (TR TS 024/2011) fází veřejného projednání, metrologického přezkoušení a projednání ze strany celního úřadu. pracovní skupina vedená Ministerstvem zemědělství Ruské federace . Další fází je vnitrostátní koordinace ze strany vlád členských států Euroasijské hospodářské unie .  

K dnešnímu dni jsou v Rusku v platnosti následující metody měření množství glycidyletherů ve výrobcích:

GOST ISO 18363-1-2020 Živočišné         a rostlinné tuky a oleje. Stanovení esterů mastných kyselin s monochlorpropandioly (MCPD) a glycidolu pomocí GC/MS. Část 1. Metoda využívající rychlou alkalickou interesterifikaci a měření obsahu 3-MCPD a diferenciální měření obsahu glycidolu.

GOST ISO 18363-2-2020 Živočišné         a rostlinné tuky a oleje. Stanovení esterů mastných kyselin monoklopropandiolů (MCPD) a glycidolu pomocí GC/MS. Část 2. Metoda využívající pomalou alkalickou transesterifikaci a měření 2-MCPD, 3-MCPD a glycidolu.

· GOST ISO 18363-3-2020 Živočišné a rostlinné tuky a oleje. Stanovení esterů mastných kyselin s monochlorpropandioly (MCPD) a glycidolu pomocí GC/MS. Část 3. Metoda využívající kyselou interesterifikaci a měření 2-MCPD, 3-MCPD a glycidolu.

V současné době jsou v Ruské federaci laboratoře akreditované pro analýzu obsahu glycidylesterů mastných kyselin.

Podle publikace Kommersant velcí domácí zpracovatelé jedlých olejů dobrovolně modernizovali výrobu a zavedli účinná opatření ke zmírnění rizik, která umožnila snížit hladinu glycidyletherů v rostlinných olejích a tucích v souladu s evropskými normami [7] .

Viz také

Poznámky

  1. 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0303.html
  2. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci Archivováno 14. září 2021 na Wayback Machine , článek „ Glycidol “.
  3. Agenti klasifikovaní podle monografií IARC, svazky 1–129 – Monografie IARC o identifikaci karcinogenních rizik pro člověka . Získáno 7. května 2021. Archivováno z originálu dne 30. dubna 2021.
  4. Projekt OSHA PEL z roku 1988 – Glycidol | NIOSH | CDC . Získáno 28. října 2019. Archivováno z originálu dne 18. října 2020.
  5. Výrobci rostlinných olejů žádají odložení nových norem čistoty produktů - Vedomosti . Získáno 7. května 2021. Archivováno z originálu dne 5. května 2021.
  6. NAŘÍZENÍ KOMISE (EU) č. 1881/2006 ze dne 19. prosince 2006 o stanovení maximálních limitů kontaminujících látek v potravinách s přihlédnutím k nařízení Komise (EU) č. 2018/290 ze dne 26. února 2018 o stanovení maximálních limitů esterů glycidylmastných kyselin v rostlinné oleje a tuky, mléčné přípravky, pokračovací kojenecká výživa a potraviny pro zvláštní lékařské účely určené pro kojence a malé děti. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A32006R1881&qid=1606801523670 Archivováno 7. května 2021 ve Wayback Machine
  7. Efko dokončilo dovybavení výroby speciálních tuků - Kommersant Voronezh . Získáno 7. května 2021. Archivováno z originálu dne 13. dubna 2021.

Odkazy