| Glycidylethery | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
glycidylethery |
| Zkratky | GE, GE |
| Chem. vzorec | C3H602 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bezbarvá průhledná kapalina bez zápachu |
| Molární hmotnost | 110,54 g mol−1 g/ mol |
| Hustota | 1,143 g cm-3 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -54 °C (-40 °F; 233 K) |
| • varu |
162 °C (415 °F; 486 K) jiné podmínky a jednotky) --> °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 556-52-5 |
| PubChem | 11164 |
| CHEBI | CHEBI:30966 |
| ChemSpider | 10691 |
| Bezpečnost | |
| Bezpečnostní fráze (S) | S45-S53 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Glycidylethery (GE) jsou organické sloučeniny obsahující epoxidové a alkoholové funkční skupiny , vedlejší produkt průmyslového tepelného zpracování olejů a rostlinných tuků. Agregátní stav GE - bezbarvá průhledná kapalina .
Glycidylethery byly v naší stravě dlouho předtím, než byly vědecky objeveny [1] .
Byla vyslovena hypotéza, že glycidylestery jsou přeměněny na volný glycidol hydrolýzou v lidském gastrointestinálním traktu. Glycidol je epoxid používaný jako chemická surovina při výrobě funkčních epoxidů, glycidylurethanů, léčiv a dalších produktů [2] . Podle klasifikace Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny (IARC) jako součásti WHO je glycidol klasifikován jako skupina 2A - možná karcinogenní pro člověka, ale neexistují žádné přesvědčivé údaje potvrzující jeho karcinogenitu, proto není zařazen do hlavní seznam karcinogenů s prokázaným negativním vlivem na lidské zdraví.vstupuje [3] .
Reakce, během které byly glycidylestery převedeny na volný glycidol, byla pozorována u potkanů , u ostatních zvířat byla pozorována hydrolýza, ale v menší míře kvůli rozdílům v metabolismu . V současné době neexistují žádné studie, které by potvrdily přítomnost podobné reakce mezi lidmi.
V procesu průmyslové výroby potravinářských výrobků dochází ke změnám v kvalitativních ukazatelích výrobku a jeho složení, v důsledku čehož mohou neúmyslně vznikat různé sloučeniny ( kontaminanty ). Některé z nich neovlivňují lidské zdraví, jiné mohou mít vliv na organismus ve větší či menší míře.
V surovině olejnatých semen nejsou žádné glycidyletherové kontaminanty , ale obsahuje prekurzory (prekurzory) těchto sloučenin . Během doby zrání probíhají v semenech enzymatické procesy : enzym lipáza štěpí triglyceridy mastných kyselin na diacylglyceridy (DAG) a monoacylglyceridy (MAG), které se následně působením vysoké teploty přeměňují na glycidylethery a monochlorpropandioly. (>230 °C) [4] . Ke vzniku glycidylesterů dochází po intramolekulárním přesmyku, odstranění mastné kyseliny a epoxidu.
Glycidylestery vznikají při rafinaci ve všech rostlinných olejích bez výjimky: ve slunečnicovém , kukuřičném , palmovém , olivovém atd. [5] .
| Název oleje | Obsah
monoglyceridy, % |
Obsah
diglyceridy, % |
Obsah
triglyceridy, % |
|---|---|---|---|
| Sojový olej | - | 1,0 | 97,9 |
| bavlníkový olej | - | 3.1 | 95,0 |
| palmový olej | - | 5.8 | 93,1 |
| Kukuřičný olej | - | 2.8 | 95,8 |
| Slunečnicový olej | - | 2,0 | 95,6 |
| slunečnicový olej | - | 2.1 | 96,0 |
| Olivový olej | 0,2 | 5.5 | 93,3 |
| Řepkový olej | 0,1 | 0,8 | 96,8 |
| Kakaové máslo | 0,2 | 2.2 | 96,0 |
| Rozpuštěný hovězí tuk | - | 3.8 | 89,6 |
Existence glycidyletherů (GE) v jedlých olejích byla poprvé popsána v polovině 21. století [6] . První studie týkající se glycidylesterů byly provedeny v rámci studií 3-monochlorpropandiolu (3-MCPD) a 2-monochlorpropandiolu (2-MCPD) [7] .
Německý federální institut pro hodnocení rizik (BfR) v roce 2007 dospěl k závěru, že průmysl zpracování ropy by měl hledat alternativní metody zpracování, aby se snížila tvorba potenciálně škodlivých kontaminantů během rafinace ropy [8] .
V roce 2016 Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) ve zprávě shrnul téměř 10 let těžby dat GE.
Pro komplexní potravinářské produkty byly metody pro analýzu glycidyletherů a 3-MPCD (ve volné formě a ve formě esteru) vyvinuty Evropským společným výzkumným střediskem (JRC) teprve do března 2015 [9] .
Zástupci potravinářského průmyslu v čele s Federací zastupující evropské výrobce rostlinných olejů (FEDIOL) se přednostně zavázali snížit obsah glycidylesterů ve všech olejích na schválenou normu. Vyvinuli technologii, jak snížit obsah těchto látek v potravinách. Za pět let se podařilo snížit obsah esterů v olejích o 50 %. Práce FEDIOL byla uznána a akceptována úřady států EU .
Vznik GE lze minimalizovat několika způsoby: [10]
Nejuznávanější evropská potravinová norma CODEX STAN 193-1995 „Všeobecná norma pro kontaminanty a toxiny v potravinách a krmivech“ Codex Alimentarius nestanoví normu pro obsah glycidyletherů.
Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) dospěl na základě dlouhodobých studií k závěru, že v této fázi neexistují žádné důkazy, které by naznačovaly, že by produkty obsahující glycidylethery měly být staženy nebo zakázány. Evropská komise také poukazuje na to, že neexistují dostatečné důvody pro to, aby průmysl vyžadoval úplný zákaz těchto komponentů.
V Evropské unii bylo schváleno a v platnosti nařízení Komise (ES) č. 1881/2006 ze dne 19. prosince 2006 „Stanovení maximálních limitů pro stanovení kontaminantů v potravinářských výrobcích“ , které definuje seznam kontaminantů v potravinách a stanoví standardy pro ně.
V roce 2018 přijala Evropská komise změnu uvedeného nařízení týkající se regulace obsahu glycidylesterů mastných kyselin (ve smyslu glycidolu) v těchto typech výrobků:
Ruská federace nestanovila normy pro obsah glycidyletherů v potravinářském průmyslu . V současné době prošla finální verze návrhu změn č. 2 technického předpisu Celní unie „Technický předpis pro ropné a tukové výrobky“ (TR TS 024/2011) fází veřejného projednání, metrologického přezkoušení a projednání ze strany celního úřadu. pracovní skupina vedená Ministerstvem zemědělství Ruské federace . Další fází je vnitrostátní koordinace ze strany vlád členských států Euroasijské hospodářské unie .
K dnešnímu dni jsou v Rusku v platnosti následující metody měření množství glycidyletherů ve výrobcích:
V současné době jsou v Ruské federaci laboratoře akreditované pro analýzu obsahu glycidylesterů mastných kyselin.
Podle publikace Kommersant velcí domácí zpracovatelé jedlého oleje dobrovolně modernizovali výrobu a zavedli účinná opatření ke zmírnění rizik, která umožnila snížit hladinu GE v rostlinných olejích a tucích v souladu s evropskými normami [11] . V EU se modernizace výroby prováděla 14 let [12] .