| Diethylanilin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
N,N-Diethylanilin |
| Chem. vzorec | C10H15N _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | kapalina |
| Molární hmotnost | 149,23 g/ mol |
| Hustota | 0,93 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -38 °C |
| • varu | 216 °C |
| • zapalování | 83 °C |
| • samovznícení | 330 °C |
| Tlak páry | 2⋅10 -4 atm |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,013 g/100 ml |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,541 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 91-66-7 |
| PubChem | 7061 |
| Reg. číslo EINECS | 202-088-8 |
| ÚSMĚVY | N(c1cccc1)(CC)CC |
| InChI | InChI=1S/C10H15N/cl-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 6794 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 20 mg/m³ |
| LD 50 | 606 mg/kg |
| Toxicita | mírný |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Diethylanilin (N,N-diethylanilin) je organická sloučenina patřící do třídy terciárních aminů se vzorcem C10H15N . Je to derivát amoniaku , ve kterém jsou atomy vodíku nahrazeny fenylem a dvěma ethylovými radikály. Středně toxický. Patří do IV třídy nebezpečnosti.
Bezbarvá nebo nažloutlá viskózní kapalina s vůní připomínající anilin . Špatně rozpouštíme ve vodě (0,13 g/l), dobrý je v ethylalkoholu , éteru , chloroformu a acetonu .
Diethylanilin je slabá báze ( K b = 2,2×10 -10 ), tvoří soli se silnými kyselinami. Snadno vstupuje do reakcí elektrofilní substituce na aromatickém jádru, např. nitrosáty v para-poloze [1] .
Reakce nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku, konkrétně interakce anilinu s ethylačními činidly, jako je ethylbromid [2]
Dalším způsobem, jak získat diethylanilin, je reakce anilinu s diethylsulfátem . Dalším způsobem je zahřívání anilinu s přebytkem ethylalkoholu za přítomnosti jódu v autoklávu na 220-230 °C. [3]
Používá se při výrobě polyesterových pryskyřic a v organické syntéze. Používá se jako surovina pro výrobu barviv, léčiv (včetně zeleně ) a dalších organických látek a také jako reakční katalyzátor . V organické syntéze se jako redukční činidlo používá diethylanilin- boranový komplex (DEANB).
Způsobuje mírné podráždění při styku s kůží a očima. Diethylanilin může být genotoxický, protože bylo zjištěno, že zvyšuje rychlost výměny sesterských chromatid . [4] Chronické účinky studované u potkanů jsou poškození erytrocytů a potlačení krvetvorby (Blutbildung). Analogicky s anilinem se může dostat do těla kůží i vdechováním par. LD 50 - 606 mg/kg (krysy, orálně).