| kynurenin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionová |
| Tradiční jména | kynurenin |
| Chem. vzorec | C10H12O3N2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 208,22 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI=lS/C10H12N2O3/cll-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/hl-4,8H, 5,11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kynurenin je kyselina β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionová, meziprodukt enzymatického štěpení tryptofanu a biosyntézy kyseliny nikotinové v lidském těle. Z tryptofanu se v lidském mozku tvoří „hormon štěstí“ serotonin a v játrech „hormon neštěstí“ kynurenin [1] .
Kynurenin je prekurzorem hmyzích očních pigmentů , ommochromů .
Rozpustný ve vodě, ethanolu a vodném acetonu ; opticky aktivní. Snadno se extrahuje butanolem z mírně kyselého vodného roztoku.
Odolává kyselinám a při zahřívání v mírně alkalickém prostředí se rychle rozkládá s eliminací NH 3 , CO 2 a tvorbou ο-aminoacetofenonu. Jedna z metod kvantitativního stanovení kynureninu je založena na této reakci.
Transaminací kynureninu vzniká odpovídající α-ketokyselina, která spontánně cyklizuje na kyselinu kynurenovou .
L-izomer kynureninu byl poprvé izolován jako těžko rozpustný sulfát z moči králíků, kterým byl injikován tryptofan.
Syntéza kynureninu je založena na oxidaci tryptofanu ozonem .
Kynurenin je meziprodukt metabolismu tryptofanu při jeho biologické přeměně na kyselinu nikotinovou [2] .
Během enzymatické oxidace se kynurenin přeměňuje na 3-hydroxykynurenin. Kynurenin a 3-hydroxykynurenin jsou štěpeny enzymem kynurenináza , který obsahuje pyridoxal-5-fosfát, za vzniku alaninu a kyseliny anthranilové (respektive 3-hydroxyanthranilové).
Biotransformační dráha L-tryptofanu s tvorbou metabolitů „kynureninu“ hraje důležitou roli v mechanismech imunoregulace a „negativní“ kontroly imunitního zánětu [3] .
U pacientů s chronickým selháním ledvin je tryptofan degradován a výsledné zvýšení hladiny kynureninu vede k jeho další přeměně na sloučeniny s neurotoxickými vlastnostmi. Dominuje katabolismus tryptofanu cestou kynureninu a je provázen zvýšením koncentrace jeho derivátů v krvi a v periferních tkáních přímo úměrně hloubce poškození ledvin. Hladina kynureninu v krevní plazmě zdravého člověka je 1,6 μM a 2,7 μM a v plazmě hemodialyzovaných pacientů podstupujících léčbu se jeho koncentrace zvyšuje 10krát. Proto je detekce a kvantifikace produktů metabolismu tryptofanu (především kynureninu) jedním z důležitých problémů analýzy biologických tekutin [4] .
Vzhledem k tomu, že kynurenin je hlavním produktem (90–95 %) metabolického odbourávání tryptofanu, je také nutné hledat léky na zmírnění abstinenčního syndromu (kocovina), spojeného se studiem možné role kynureninu ve vývoji tato podmínka je zvláště zajímavá [5] .