Kyselina lysergová
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 18. června 2019; kontroly vyžadují 8 úprav .| Kyselina lysergová | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C16H16O2N2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 268,3 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 238 °C |
| • rozklad | 240 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 7,68 [1] |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | malý sol. |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 82-58-6 |
| PubChem | 6717 |
| Reg. číslo EINECS | 201-431-9 |
| ÚSMĚVY | CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14( 12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N |
| CHEBI | 6604 |
| ChemSpider | 6461 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina lysergová je organická sloučenina . Je součástí řady alkaloidů produkovaných námelem (tzv. ergoalkaloidy ), ze kterých se dá izolovat alkalickou hydrolýzou. Kompletní syntézu kyseliny lysergové provedl R. Woodward v roce 1953 . Charakteristický biologický účinek je u kyseliny lysergové méně výrazný než u námelových alkaloidů .
Vlastnosti
Bezbarvé krystaly listového tvaru, těžce rozpustné ve vodě, benzenu, etheru, rozpustné v ethanolu a pyridinu. Snadno oxiduje během skladování.
Slabá organická kyselina. Vzhledem k přítomnosti aminových atomů dusíku vykazuje slabé bazické vlastnosti. Při vaření ve vodě se izomerizuje na kyselinu isolyzergovou.
Dává hnědou barvu s Markovým činidlem.
Alkaloidy
Kyselina lysergová je součástí námelových alkaloidů: ergotamin, ergometrin, ergometrin, ergotoxin.
Amidy kyseliny lysergové
Diethylamid kyseliny d-lysergové, známý jako LSD , je při požití kompetitivním agonistou serotoninu , dopaminu , epinefrinu , norepinefrinu a histaminu ( H1 receptor , ale vazba je tak malá, že se nic neděje) [2] - nejdůležitější regulátory centrální nervové systémy . Silné psychedelické . Dříve se používal při léčbě některých duševních onemocnění, včetně léčby schizofrenie. Po epidemii pouličního užívání psychedelik v 60. letech minulého století zakázaly zákony většiny zemí použití pro jakýkoli účel. Zejména v Rusku je kyselina lysergová a její deriváty zařazeny jako prekurzory v Seznamu I (omamné látky, psychotropní látky a jejich prekurzory, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán v souladu s právními předpisy Ruské federace a mezinárodními smlouvami Ruské federace).
Ergine (také známý jako amid kyseliny d-lysergové, LSA nebo LA-111). Psychoaktivní účinky po konzumaci semen malé havajské růže jsou obecně připisovány erginu (účinek srovnatelný s LSD ).
Právní status
V Rusku je kyselina lysergová a její deriváty klasifikovány jako drogy, které je zakázáno lidem používat, a jakékoli jednání s ní (skladování, distribuce, syntéza atd.) má za následek trestní odpovědnost podle článku 228 trestního zákoníku Ruské federace.
Literatura
- "Properties of Organic Compounds: A Handbook", ed. Potekhina A. A., L.: Chemie, 1984, s. 222-223
- Babayan E. A., Gaevsky A. V., Bardin E. V. „Právní aspekty oběhu omamných, psychotropních, silných, jedovatých látek a prekurzorů“ M .: MTsFER , 2000 s. 147
- Orechov A.P. "Chemie alkaloidů" M .: IAN SSSR, 1955, str. 631
Poznámky
- ↑ Kiper R. A. Vlastnosti látek // Fyzikální a chemické vlastnosti látek: Příručka chemie. - Chabarovsk, 2013. - S. 402. - 1015 s.
- ↑ Wayback Machine . web.archive.org (1. května 2013). Staženo: 4. července 2020.