M-fenylendiamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 22. března 2021; kontroly vyžadují 7 úprav .
m -fenylendiamin [1] [2]
Všeobecné
Systematický
název		 1,3-fenylendiamin
Zkratky MPDA
Tradiční jména m-fenylendiamin
Chem. vzorec C6H8N2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly
Molární hmotnost 108,14 g/ mol
Ionizační energie 689 kJ/mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 62,8; 103 °C
 •  varu 257; 282-284; 287 °C
 •  samovznícení 560 °C
Mol. tepelná kapacita 159,6 J/(mol K)
Entalpie
 •  vzdělávání –7,8 kJ/mol
Tlak páry 0,62 mmHg Umění. (100 °C)
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 35,1 25  g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 108-45-2
PubChem 24898321
Reg. číslo EINECS 203-584-7
ÚSMĚVY   Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N
InChI   InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
RTECS SS7700000
CHEBI 8092
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,1 mg/m³
LD 50 110-149,25 mg/kg (myši, orálně)
Toxicita dráždivý
Rizikové věty (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68
Bezpečnostní fráze (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410
preventivní opatření. (P) P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

m - Fenylendiamin  je organická látka , aromatický diamin se vzorcem 1,3 - C6H4(NH2) 2 . Látka je jedovatá ; je původcem methemoglobinu .

Získávání a laboratorní čištění

m -Fenylendiamin se vyrábí katalytickou hydrogenací 1,3-dinitrobenzenu , který se zase získává nitrací benzenu směsí kyseliny dusičné a sírové . Palladium nebo Raneyův nikl působí jako hydrogenační katalyzátor a reakce se provádí ve vodě nebo methanolu [3] .

V laboratoři se m -fenylendiamin čistí vakuovou destilací s následnou krystalizací z ethanolu. Látka musí být chráněna před slunečním zářením, protože na světle rychle tmavne [4] .

Fyzikální vlastnosti

m -Fenylendiamin je snadno rozpustný v horké vodě i v základních organických rozpouštědlech ( alkoholy , ketony a ethery ) [3] .

Chemické vlastnosti

m -Fenylendiamin vykazuje vlastnosti typického aromatického aminu , jako je působení jako báze ve vodných roztocích a tvorba stabilních solí . Může být také acylován chloridy karboxylových kyselin as chloridy dikarboxylových kyselin tvoří polyamidy , které se průmyslově využívají k výrobě vláken . Při ošetření přebytkem kyseliny dusité vstoupí tato sloučenina do azokondenzační reakce sama se sebou za vzniku Bismarckova hnědého barviva . Aromatický kruh m -fenylendiaminu může být hydrogenován za vzniku diaminocyklohexanu [3] .

Aplikace

Nejrozšířenější m -fenylendiamin je při výrobě poly( m -fenylen-isoftalamidu) aramidového vlákna, syntetizovaného reakcí s chloridem kyseliny isoftalové . Tento materiál má vysokou tepelnou odolnost a požární odolnost. Také m -fenylendiamin slouží jako výchozí sloučenina při syntéze řady azobarviv [3] .

Fyziologické působení

Meta-fenylendiamin je zvláště toxický; patří do druhé třídy nebezpečnosti a ve velmi vysokých koncentracích může dráždit kůži a sliznice .

1,3-diaminobenzen oxiduje hemoglobin na methemoglobin .

MPC v pracovní oblasti - 0,1 mg / m³ v souladu s GOST 12.1.007-76.

LD50 u myší - asi 110 mg/kg (při perorálním podání ).

Poznámky

  1. ↑ Sigma-Aldrich. m-fenylendiamin . Získáno 9. ledna 2014. Archivováno z originálu 17. listopadu 2015.
  2. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Fenylen- a toluendiaminy // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — Šesté vyd. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .

Odkazy