Kyselina maleinová
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. února 2021; kontroly vyžadují 2 úpravy .| kyselina maleinová | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
kyselina cis-butendiová | ||
| Tradiční jména | kyselina maleinová | ||
| Chem. vzorec | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Krysa. vzorec | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | pevný | ||
| Molární hmotnost | 116,07 g/ mol | ||
| Hustota | 1,59 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 135 °C | ||
| • rozklad | 135 °C | ||
| • bliká | 127 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny |
p k a1 = 1,9 p k a2 = 6,07 |
||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 78,8 g/100 ml | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-742-5 | ||
| ÚSMĚVY | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=lS/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| RTECS | OM9625000 | ||
| CHEBI | 18300 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| Bezpečnost | |||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Kyselina maleinová je organická sloučenina se vzorcem HOOC-CH=CH-COOH. Dvojsytná nenasycená kyselina.
Název IUPAC je kyselina cis-butendiová. Jeho trans izomer se nazývá kyselina fumarová .
Soli a estery kyseliny maleinové se nazývají maleáty .
Nejčastěji se používá k získání kyseliny fumarové.
Fyzikální vlastnosti
Molekula kyseliny maleinové je méně stabilní než kyselina fumarová. Rozdíl mezi jejich výhřevností je 22,7 kJ/mol [1] .
Kyselina maleinová je vysoce rozpustná ve vodě (78,8 g/l při 25 °C), zatímco kyselina fumarová je špatně rozpustná (6,3 g/l při 25 °C). Tyto vlastnosti jsou vysvětleny tvorbou intramolekulární vodíkové vazby v molekule kyseliny maleinové.
Historie a metody syntézy
Kyselina maleinová byla poprvé získána Lassenem v roce 1819 destilací kyseliny jablečné . Podle Perkina ( 1881 ) se k jeho získání kyselina jablečná zpracovává acetylchloridem , čímž se získá anhydrid kyseliny acetyl-jablečné , který se rozkládá za vzniku kyseliny octové a anhydridu kyseliny maleinové , jejichž hydratací se získá kyselina maleinová.
Obecné schéma procesu:
Výroba v průmyslu
V průmyslu se kyselina maleinová získává hydrolýzou anhydridu kyseliny maleinové , který se získává katalytickou oxidací benzenu podle schématu:
Aplikace v průmyslu
Nejdůležitější použití kyseliny maleinové je při výrobě kyseliny fumarové. Pro výrobu kyseliny fumarové se kyselina maleinová katalyticky (katalyzátory - thiomočovina , anorganické kyseliny ) izomerizuje. Velmi nízká rozpustnost kyseliny fumarové značně zjednodušuje její separaci od nezreagované kyseliny maleinové. Tyto kyseliny jsou geometrické izomery, nemohou se spontánně přeměňovat jedna na druhou. To je způsobeno skutečností, že pro jejich vzájemnou konverzi je nutné přerušit vazbu π mezi atomy uhlíku . Ozonolýza převádí kyselinu maleinovou na kyselinu glyoxylovou .
Jiné reakce
Kyselina maleinová může být přeměněna na kyselinu jablečnou hydratací , na kyselinu jantarovou hydrogenací nebo elektrochemickou redukcí na katodě z nerezové oceli, na anhydrid kyseliny maleinové dehydratací . Výše uvedené reakce se v průmyslu pro výrobu uvedených látek nepoužívají, protože nejsou ekonomicky rentabilní.
Odkazy
- ↑ Anhydrid kyseliny maleinové, kyselina maleinová a kyselina fumarová Archivováno 2. listopadu 2013 ve Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation