kyselina malonová | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
kyselina propandiová | ||
Chem. vzorec | |||
Fyzikální vlastnosti | |||
Molární hmotnost | 104,0606 g/ mol | ||
Hustota | 1,619 g/cm³ | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 135,6 °C | ||
• rozklad | 140-160 °C | ||
Chemické vlastnosti | |||
Disociační konstanta kyseliny | (I) 2,83; (II) 5,68 | ||
Rozpustnost | |||
• ve vodě | 73,5 g/100 ml | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 141-82-2 | ||
PubChem | 867 | ||
Reg. číslo EINECS | 205-503-0 | ||
ÚSMĚVY | C(C(=O)O)C(=O)O | ||
InChI | InChI=lS/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 30794 | ||
ChemSpider | 844 | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Kyselina malonová ( propandiová, methandikarboxylová kyselina ), chemický vzorec , limitující dvojsytná karboxylová kyselina .
Má všechny chemické vlastnosti charakteristické pro karboxylové kyseliny .
Soli a estery kyseliny malonové se nazývají malonáty .
Nachází se v mnoha rostlinách, například se nachází ve formě malonátu vápenatého ve šťávě z cukrové řepy .
Název kyseliny pochází z řeckého slova μαλον (malon) – „jablko“.
Kyselina malonová je vysoce rozpustná ve vodě a ethanolu , stejně jako v pyridinu a diethyletheru . Kyselina malonová je nerozpustná v benzenu .
Soli kyseliny malonové s alkalickými kovy jsou na rozdíl od malonátů olova a barya vysoce rozpustné ve vodě .
Kyselina malonová tvoří dvě řady derivátů karboxylových skupin (kyselé a úplné): estery , nitrily , amidy , chloridy kyselin . Například v závislosti na podmínkách reakce, když se kyselina malonová zpracuje s thionylchloridem , vytvoří se úplný chlorid kyseliny nebo chlorid polokyseliny .
Když se kyselina zahřeje nad teplotu tání nebo se její vodný roztok zahřeje nad 70 °C , kyselina malonová se snadno dekarboxyluje za vzniku kyseliny octové . Substituované malonové kyseliny jsou také podrobeny dekarboxylaci, které se převádějí na monokarboxylové kyseliny :
.Při zahřívání s oxidem fosforečným tvoří kyselina malonová suboxid uhlíku . Působením bromu přechází na kyselinu brommalonovou nebo dibrommalonovou ; působením kyseliny dusité ( oxidované na kyselinu mesoxalovou .
Kyselina malonová a její monoestery vstupují do Mannichovy , Knoevenagelovy reakce :
; .Průmyslová metoda pro syntézu kyseliny malonové je hydrolýza kyseliny kyanooctové , získané z kyseliny monochloroctové .
Kyselina malonová se používá při syntéze nenasycených kyselin , flavonů , aminokyselin , barbiturátů , vitamínů B1 a B6 .
Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové , může to znamenat metabolické onemocnění – kombinovanou malonovou a methylmalonovou acidurii (KMAMMA). Výpočtem poměru malonové a methylmalonové kyseliny v krevní plazmě lze KMAMMA odlišit od klasické metylmalonové acidurie . [jeden]
Vápenatá sůl kyseliny malonové se nachází ve velkém množství v kořenech řepy ve formě bílých krystalů. Kyselina malonová je klasickým příkladem kompetitivního inhibitoru – váže se na sukcinátdehydrogenázu v komplexu II ETC.
Slovníky a encyklopedie |
|
---|---|
V bibliografických katalozích |
|