Methanthiol

methanthiol
Všeobecné
Systematický název	methanthiol
Tradiční jména	methylmerkaptan
Chem. vzorec	CH4S _ _
Krysa. vzorec	CH3SH _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	Plyn
Molární hmotnost	48,11 g/ mol
Hustota	1,7 [1] -2 [2] (do vzduchu)
Ionizační energie	9,44 ± 0,01 eV [3]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-123 °C
•  varu	5,9 °C
•  bliká	0±1℉ [3]
Meze výbušnosti	3,9 ± 0,1 obj. % [3]
Tlak páry	1,7 ± 0,1 atm [3]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	~10.4
Rozpustnost
• ve vodě	2 %
• v	ethanol , diethylether
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	74-93-1
PubChem	878
Reg. číslo EINECS	200-822-1
ÚSMĚVY	CS
InChI	InChI=lS/CH4S/cl-2/h2H,lH3LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB4375000
CHEBI	16007
ChemSpider	855
Bezpečnost
Limitní koncentrace	0,006 [4]
LD 50	LD50: 60; 67 mg/kg LC50: 3,3 mg/m3 (myši, 2 hodiny expozice) 675 mg/m3 (krysa, 4 hodiny)
Toxicita	Velmi jedovatý
Rizikové věty (R)	R12 , R23 , R50/53
Bezpečnostní fráze (S)	S16 , S25 , S33 , S60 , S61
piktogramy GHS
NFPA 704	čtyři čtyři jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methanthiol ( methylmercaptan ) CH 3 SH je nejjednodušším zástupcem homologní řady thiolů , bezbarvý jedovatý plyn se silným nepříjemným zápachem , v nízkých koncentracích připomínající vůni shnilého zelí.

Vlastnosti

Těžce rozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu a diethyletheru . Velmi hořlavý. Ve vysokých koncentracích negativně ovlivňuje centrální nervový systém. Práh lidského pachu pro methanthiol při 1 ppm objemu [5] . V plynné formě je těžší než vzduch. [1] [2]

Být v přírodě

Methanthiol vzniká při různých procesech rozkladu organosírových sloučenin , především při rozpadu bílkovin , mezi které patří aminokyseliny obsahující síru  – cystein a methionin . Nachází se také ve výkalech a střevních plynech lidí a zvířat, což jim spolu se skatolem a dalšími thioly způsobuje nepříjemný zápach .

Syntéza

V průmyslu se methanthiol syntetizuje z methanolu a sirovodíku, jako katalyzátor se používá oxid thorium nanesený na oxidu hlinitém v množství 5-12%, nebo kobalt  -oxid thorium, při teplotě 316-468 °C.

Aplikace

Methanthiol se používá při výrobě aminokyseliny methioninu , používané jako přísada do krmiva, z akroleinu .

V první fázi se 3-methylthiopropionaldehyd syntetizuje přidáním methanthiolu k akroleinu :

který se dále používá jako karbonylová složka při Streckerově syntéze :

Methanthiol se používá při syntéze pesticidů a fungicidů .

Methanthiol se také používá jako vonná přísada do zemního plynu, která se používá v každodenním životě k detekci nouzových úniků zemního plynu z domácností čichem lidmi [6] .

Nebezpečí

Methanthiol je jedovatý, patří do 2. třídy nebezpečnosti. Maximální jednorázová MPC pro atmosférický vzduch v obydlených oblastech je 0,006 mg/m 3 [7] .

Viz také

• Ethanthiol

Poznámky

1. ↑ 1 2 Zdroj: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Archivováno 27. září 2019 na Wayback Machine Methylmercaptan (methanthiol). nouzová karta
2. ↑ 1 2 GOST 30319.1-96 Zemní plyn. Metody výpočtu fyzikálních vlastností. . Získáno 2. října 2019. Archivováno z originálu dne 27. září 2019. (neurčitý)
3. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
4. ↑ GN 2.1.6.2326-08 Maximální přípustné koncentrace (MPC) znečišťujících látek v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí. Dodatek č. 4 k GN 2.1.6.1338-03
5. ↑ Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardizované lidské čichové prahy. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
6. ↑ Schlager N., Weisblatt J., Newton DE Methyl Mercaptan - Chemical Compounds. — Thomson Gale. - 2006. - sv. 2 - str. 455-457.
7. ↑ Maximální přípustné koncentrace (MPC) znečišťujících látek v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí. Dodatek 4 k GN 2.1.6.1338-03. (nedostupný odkaz) . Získáno 24. července 2017. Archivováno z originálu 21. května 2015. (neurčitý)