Fisherova projekce ( Fisherův projekční vzorec, Fisherův vzorec ) je způsob znázornění trojrozměrné molekuly ve formě projekce , ve které jsou vertikální vazby odstraněny za rovinou projekce a horizontální vazby vyčnívají před tuto rovinu [ 1] . Tyto vzorce navrhl E. Fisher v roce 1891 k zobrazení struktur sacharidů [2] . Použití Fischerových projekcí pro nesacharidové molekuly může být zavádějící a IUPAC je nedoporučuje [3] .
Ve Fisherově projekci jsou chemické vazby znázorněny jako horizontální a vertikální čáry, na jejichž křižovatkách jsou stereocentra . Uhlíková kostra je zobrazena svisle s atomem uhlíku nahoře , od kterého začíná číslování kostry (například atom aldehydu C pro aldózu ). Kromě toho jsou ve Fisherově projekci všechny horizontální vazby směřovány k pozorovateli, zatímco vertikální vazby jsou od pozorovatele odstraněny. Tato podmínka je důležitá pro správnou konstrukci Fisherovy projekce a také pro obnovení trojrozměrné struktury molekuly z její projekce. Z tohoto důvodu nelze Fisherovu projekci otočit o 90° nebo 270°, protože se tím změní konfigurace stereocenter. Podle doporučení IUPAC by atomy vodíku měly být zobrazeny explicitně, ale struktury bez atomů vodíku jsou také považovány za přijatelné [3] .
Pro obnovení prostorového tvaru molekuly z Fisherovy projekce je nutné znázornit horizontální vazby směřující k pozorovateli (tučné klíny) a vertikální opouštějící rovinu obrazu (čárkované klíny). Dále můžete molekulu znázornit v libovolné trojrozměrné reprezentaci.
Fischerovy projekce jsou nejvíce široce používány ke konstrukci strukturních vzorců monosacharidů , stejně jako aminokyselin . Tvoří také základ nomenklatury d/l používané k rozlišení mezi enantiomery těchto přírodních sloučenin.
| Stereochemie | |
|---|---|
| Chirální molekuly | |
| Nomenklatura | |
| Zobrazit | |
| Stereochemické modely | |
| Analýza |
|
| Racemátové štěpení |
|
| Reakce |
|