Schiffovo činidlo

Schiffovo činidlo (H. Schiff; synonymum fuchsin siřičitá kyselina ) je činidlo pro kvalitativní stanovení aldehydové skupiny organických sloučenin , objevené Hugo Schiffem .

Získání

Všechny způsoby přípravy Schiffova činidla jsou založeny na přidání kyseliny siřičité k fuchsinu, liší se pouze způsoby jeho přípravy:

• Oxid siřičitý se pomalu probublává 0,025% vodným roztokem fuchsinu , dokud roztok nezmění barvu .
• Použijte hotový roztok kyseliny sírové . Fuchsin je v něm rozpuštěn při pokojové teplotě.
• K roztoku fuchsinu se přidá roztok disiřičitanu , siřičitanu nebo hydrogensiřičitanu sodného nebo draselného , načež se směs okyselí kyselinou chlorovodíkovou . Tvorba oxidu siřičitého a jeho interakce s fuchsinem probíhá in situ v roztoku .

Po dokončení se nádoba s reakční směsí pečlivě uzavře a uchovává na tmavém místě, obvykle do rána nebo déle.

Úložiště

Hotové Schiffovo činidlo se doporučuje skladovat při teplotě 0-4 °C. Při této teplotě, v těsně uzavřených lahvičkách, si Schiffovo činidlo může uchovat své vlastnosti po dobu 6 měsíců nebo déle.

Bezprostředně před použitím se k činidlu někdy přidá mírně kyselý tlumivý roztok na pH 3.

Fyzikální vlastnosti

Schiffovo činidlo je bezbarvé nebo velmi světle žluté. Má ostrý nepříjemný zápach oxidu siřičitého . Ve vzduchu kouří silné čerstvě připravené roztoky fuchsinové kyseliny sírové. Při zahřátí roztoku k varu a na světle se Schiffovo činidlo rozkládá na oxid siřičitý a fuchsin , přičemž získává odpovídající purpurově červenou barvu . Při kontaktu činidla s pokožkou zanechává barevné skvrny.

Chemické vlastnosti

Rozkládá se na světle a při zahřátí (viz výše).

Působením různých oxidačních činidel , některých ketonů (například acetonu ), nenasycených sloučenin, organických a anorganických zásad , jakož i řady solí schopných hydrolýzy , se Schiffovo činidlo oxiduje na fuchsin a kyselinu sírovou nebo její soli .

Charakteristickou chemickou vlastností kyseliny fuchsinové sírové je její interakce s aldehydy za vzniku jasně zbarveného fialového produktu:

Reakce je velmi citlivá (lze např. stanovit 1 μg formaldehydu ). Zároveň aromatické hydroxyaldehydy, glyoxal , α,β-nenasycené aldehydy nebarví.

Všechny produkty interakce , kromě produktu interakce s formaldehydem , se při vystavení roztokům silných kyselin stanou bezbarvými .

Aplikace

Kyselina fuchsinová (Schiffovo činidlo) se používá jako:

• V analytické chemii jako činidlo pro aldehydy ;
• V mikrobiologii jako součást média Endo ;
• Při barvení látek jako kompozice pro získání barviva .

Literatura

1. Histologie, buněčná a tkáňová biologie 5. vyd., 1983 ISBN 0-333-35406-0
2. Eine neue Reihe organischen Diaminen H. Schiff Justus Liebigs Ann Chemie 140, 92-137 1866
3. Histochemie, teoretická a aplikovaná 4. Ed. 1985 ISBN 0443029970 Poznámka: Zobrazení mechanismu sulfonové kyseliny v tomto vydání obsahuje chybu, protože aldehydová skupina R je vázána na dusík a nikoli na svého uhlíkového souseda
4. MECHANISMUS SCHIFFOVÉ REAKCE JAKO STUDIE S HISTOCHEMICKÝMI MODELOVÝMI SYSTÉMY MJ HARDONK a P. VAN DUIJN J. Histochem. Cytochem., říjen 1964; 12:748-751.
5. NĚKTERÉ KOMENTÁŘE K MECHANISMU SCHIFFOVÉ REAKCE PJ STOWARD J. Histochem. Cytochem., září 1966; 14:681-683.
6. Struktura aldehydových aduktů Schiffova činidla a mechanismus Schiffovy reakce zjištěné nukleární magnetickou rezonanční spektroskopií JH Robins, GD Abrams a JA Pincock Can. J. Chem./Rev. umět. chim. 58(4): 339-347 (1980)

Odkazy

• Kvalitativní reakce na aldehydy s fuchsinovou kyselinou sírovou – video zkušenost ve Sjednocené sbírce digitálních vzdělávacích zdrojů