Meyerova reakce
Meyerova reakce je chemická reakce k získání alifatických nitrosloučenin z alkylhalogenidů a dusitanu stříbrného .
Tuto reakci objevil v roce 1872 německý chemik Viktor Meyer .
Mechanismus reakce
Reakce probíhá podle rovnice
kde RX jsou alkyljodidy, alkylbromidy a méně často alkylchloridy.
Reakce se provádí v absolutním diethyletheru , někdy v petroletheru , acetonitrilu při teplotách 0-20 °C s maximálním výtěžkem až 80 % pro primární nerozvětvené a substituenty v β-poloze alkylhalogenidů. V přítomnosti substituentů v poloze α (včetně sekundárních a terciárních alkylhalogenidů) výtěžek nitroalkanů prudce klesá až k nule.
Dihalogenidy za stejných podmínek dávají dinitroalkany:
![\mathsf{I\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}I \xšipka doprava[]{AgNO_2} O_2N\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}NO_2}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/be02848c43c4d0e821b8a81d5e6de643a6377a94)
Vedlejšími produkty reakce jsou alkylnitrity a alkylnitráty .
Kornblumova modifikace této reakce je reakce alkylhalogenidů s dusitanem draselným nebo dusitanem sodným v roztocích dimethylsulfoxidu nebo dimethylformamidu , což umožňuje syntézu sekundárních nitroalkanů s výtěžkem až 55-65%. Reakce alkylhalogenidů a benzylhalogenidů s dusitanem sodným v acetonitrilu v přítomnosti 18-crown-6 umožňuje získat nitroalkany s výtěžkem 65-70 %.
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .