Syringová kyselina

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 29. listopadu 2014; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Syringová kyselina
Všeobecné
Systematický
název		 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoová kyselina
Chem. vzorec C9H10O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 198,1727 g/ mol
Hustota 1,335 g/cm³
Povrchové napětí 0,0516 N/m
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 205-209 °C
 •  varu 379,5 °C
 •  bliká 155 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,578 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,566
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 530-57-4
PubChem 10742
Reg. číslo EINECS 208-486-8
ÚSMĚVY   COC1=CC(=CC(=Cio)OC)C(=O)O
InChI   InChI=lS/C9H10O5/cl-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H.11, 12)JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 68329
ChemSpider 10289
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Syringová kyselina (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoová kyselina) je organická kyselina, 3,5-dimethylester kyseliny gallové .

Vlastnosti

Pudrová šedobéžová nebo světle hnědá. Mírně rozpustný ve vodě a chloroformu , snadno rozpustný v ethanolu a diethyletheru .

Kondenzací kyseliny syringové s chloralem se získá trichlormethyl-dimethoxy-hydroxy-ftalid.

Soli kyseliny syringové se nazývají syringáty ( syringát draselný , C 9 H 9 O 5 K).

Aldehyd kyseliny syringové (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd) - bezbarvé krystaly.

Být v přírodě

Kyselina syringová se nachází v různých částech mnoha rostlin, včetně vinných hroznů , švestek , hrušek , různých citrusových plodů , některých kapradin a také plísní, v kvasinkách Saccharomyces cerevisiae .

Při štěpení malvidin , který se nachází v rostlinách, uvolňuje kyselinu syringovou.

Získání

Syntetizuje se společně s kyselinou 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoovou zahříváním kyseliny 3,4,5-trimethoxybenzoové kyselinou bromovodíkovou [1] .

Získává se také oxidací sinapylalkoholu .

Aplikace

Je široce používán v organické syntéze, parfumerii a medicíně.

Antioxidant . Má slabý antibakteriální [2] a protiplísňový účinek, lze jej použít k lokálnímu znecitlivění.

Inhibitor alfa-glukosidázy , schopný regulovat hladinu cukru v krvi.

Poznámky

  1. ↑ Sborník Akademie věd Svazu sovětských socialistických republik - 1929. S. 331.
  2. ↑ Valuiko G. G. Biochemické základní technologie červených vín. - 1972. - S. 29. - 74 s.

Literatura