Telodrin

Telodrin
Všeobecné
Systematický
název		 1,3,4,5,6,7,8,8-oktachlor-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran,
oktachlortetrahydromethanoftalan
Zkratky OHTGM
Tradiční jména Isobenzen,
Telodrin,
Omtan,
Shell 4402,
Shell WL-1650,
SD-4402,
sloučenina 948.
Chem. vzorec C9H4C180 _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílá krystalická pevná látka
Molární hmotnost 411,75146 g/ mol
Hustota 1,87 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 120-122 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,01 g/100 ml
 • v acetonu 25 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 297-78-9
PubChem 9271
Reg. číslo EINECS 206-045-4
ÚSMĚVY   ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1
InChI   InChI=lS/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3,14)9(8,16)17/h1- 2,5-6HLRWHHSXTGZMSN-UHFFFAOYSA-N
RTECS PC 1225000
CHEBI 82099
UN číslo 2761
ChemSpider 8914
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,01 mg/ m3
LD 50 4,5–9 mg/kg (potkani, orálně)
Toxicita SDYAV , extrémně toxický, zejména pro studenokrevná zvířata, zvláště nebezpečný ve formě aerosolu.
Ikony ECB
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 čtyři 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Telodrin , neboli isobenzen , je organochlorová sloučenina , má nejsilnější insekticidní aktivitu ( předčí aldrin a jeho deriváty ) a je extrémně toxický. Chemicky odolný, biologicky nerozložitelný, má dlouhý poločas rozpadu. Týká se perzistentních organických polutantů. V současnosti se nepoužívá [1] [2] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Je to pevná bílá krystalická látka bez zápachu, prakticky nerozpustná ve vodě, dobrá v nepolárních organických rozpouštědlech: benzen , hexan , tetrachlormethan , hůře v acetonu (při zahřívání se zvyšuje) a methyletheru . Když se zmýdelní, dává lakton [3] .

Získání

Syntéza se provádí podle Diels-Alderovy reakce : chlorace aduktu hexachlorcyklopentadienu s 2,5-dihydrofuranem.

Aplikace

V současné době se nepoužívá kvůli extrémní toxicitě. Omezené použití v 60. letech (od roku 1958 do roku 1965) jako širokospektrální insekticid [3] .

Toxicita

Telodrin - SDYAV , jeden z mála insekticidů s extrémně silnou toxicitou. Působí jako dieldrin , ale silnější [3] . Ovlivňuje centrální nervový systém , způsobuje silné křeče (kvůli akumulaci velkých koncentrací amoniaku v mozku , který je toxický pro nervovou tkáň ), má ostré kumulativní vlastnosti, vstřebává se kůží a je velmi nebezpečný při vdechování. Je to lipofilní sloučenina.

Toxičtější než aldrin nebo jeho deriváty, LD 50 je uveden pro srovnání :

Název insekticidu LD50 v mg /kg
Telodrin 6÷10 (myši, kůže)
Aldrin 25÷30 (myši, kůže)
Dieldrin 12÷20 (myši, kůže)

Největší toxicita telodrinu se projevuje stejně jako aldrin a jeho deriváty ve formě aerosolu. LD 50 pro inhalační expozici se rovná LD 50 kyseliny kyanovodíkové a je 1-2 mg/kg.

Působení na kůži

Při aplikaci nezpůsobuje žádné změny a dobře se vstřebává [3] , díky tomu jsou smrtelné dávky a toxicita 3-5x silnější než aldrin.

Vliv na životní prostředí

Perzistentní organická polutant, která může přetrvávat v půdě po dobu 2 až 7 let, a biologický poločas Telodrinu v lidské krvi se odhaduje na asi 2,8 roku [1] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Isobenzan Archivováno 3. února 2016 na Wayback Machine , Mezinárodní program chemické bezpečnosti
  2. ↑ Isobenzan Archivováno 16. července 2011 na Wayback Machine v Sigma-Aldrich
  3. ↑ 1 2 3 4 Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře. Ed. 7., per. a doplňkové Ve třech svazcích. Svazek I. Organické látky. Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. L., "Chemie", 1976. 592 s., 27 tabulek, bibliografie - 1850 titulů.

Viz také