Tetrahydropyran

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. června 2015; kontroly vyžadují 4 úpravy .
tetrahydropyran

Všeobecné
Chem. vzorec C5H10O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 86,13 g/ mol
Hustota 0,880 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -45 °C
 •  varu 88 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 142-68-7
PubChem 8894
Reg. číslo EINECS 205-552-8
ÚSMĚVY   C1CCCCO1
InChI   InChI=1S/C5H10O/cl-2-4-6-5-3-1/h1-5H2DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46941
ChemSpider 8554
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Tetrahydropyran (pentamethylenoxid, oxan, 1-oxacyklohexan) je heterocyklická organická sloučenina s pěti atomy uhlíku a jedním atomem kyslíku v cyklu (lze také považovat za cyklický ether ).

Metody syntézy

Katalytická hydrogenace dihydropyranu (např. v přítomnosti Raneyova niklu ) [1] [2] .

Aplikace

2-tetrahydropyranylová skupina je široce používaná ochranná skupina pro alkoholy [3] . Dá se reakcí alkoholů s dihydropyranem, odstraní se kyselou hydrolýzou , vzniklý 2-hydroxytetrahydropyran se přesmykne na 5-hydroxyvalerový aldehyd.

Biologická role

Tetrahydropyranový cyklus je součástí sacharidové pyranózy .

Poznámky

  1. ↑ DW Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Archivováno 22. září 2008 na Wayback Machine  ; Kol. sv. 3:794.
  2. ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 3. - M .: Zahraniční literatura, 1952. - s. 403.
  3. ↑ J. McOmey . Ochranné skupiny v organické chemii. — M.: Mir, 1976. — Str. 104.
 Okysličené heterocykly
Trinomial
Kvartérní
Pětičlenný
Šestičlenná
SedmičlennáKaprolakton (ε-lakton)