Triklopyrus
| Triklopyrus | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
[(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)oxy]octová kyselina |
| Chem. vzorec | C7H4CI3NO3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 256,5 g/ mol |
| Hustota | 1,85 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 150,5 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 2.68 |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 440 mg/l |
| • v acetonu | 581 g/l |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 55335-06-3 |
| PubChem | 41428 |
| Reg. číslo EINECS | 259-597-3 |
| ÚSMĚVY | C1=C(C(=NC(=ClCl)Cl)OCC(=O)O)Cl |
| InChI | InChI=lS/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 9682 |
| ChemSpider | 37801 |
| Bezpečnost | |
| LD 50 | |
| Rizikové věty (R) | R22 |
| Bezpečnostní fráze (S) | S22 S24/25 |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 |
| piktogramy GHS |
 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Triclopyr je chemická sloučenina ze skupiny pyridinkarboxylových kyselin. Je to pyridinový analog kyseliny 2,4,5-trichlorfenoxyoctové .
Charakteristika
Je to bílá pevná látka, málo rozpustná ve vodě [1] . Odolný vůči hydrolýze .
Syntéza
Syntéza triclopyru začíná pyridinem , který je chlorován za vzniku pentachlorpyridinu. Atom para chloru je odstraněn po reakci s hydrazinem . Výsledný 2,3,5,6-tetra-chlorpyridin reaguje s kyanidem draselným nebo kyanidem sodným a trioxanem za vzniku posledního meziproduktu, který je karboxylován kyselinou chlorovodíkovou a přechází na triclopyr [2] .
Použití
Triclopyr se používá jako účinná látka v herbicidech [1] . Je to systémový selektivní herbicid ve třídě analogů rostlinných hormonů . Lze použít jako fungicid [3] .
Triclopyr se používá k hubení širokolistých plevelů, zejména je účinný proti břečťanu burda , ale pro trávy je neškodný. Používá se také k potírání rzi pěstovaných rostlin [3] . Je účinný proti stromům a používá se k defoliaci.
Triclopyr se vyrábí jako estery i jako amonné soli. Chemicky je velmi podobný herbicidu 2,4,5-T , který se často používá jako náhrada kvůli jeho extrémní toxicitě.
Ekologie
V půdě se triclopyr rozkládá s poločasem rozpadu 30 až 90 dnů. Jeden z jeho degradačních produktů, trichlorpyridinol , zůstává v půdě až rok. Triclopyr se ve vodě rychle rozkládá. V rozkládající se vegetaci zůstává aktivní až 3 měsíce.
Sloučenina je mírně toxická pro kachny ( LD 50 = 1698 mg/kg) a křepelky (LD 50 = 3000 mg/kg) [4] . Není toxický pro včely a velmi mírně toxický pro ryby (Pstruh duhový LC 50 (96 hodin) = 117 ppm) [5] .
Prohlášení
Evropská komise zařadila triclopyr jako herbicid na seznam povolených přípravků na ochranu rostlin 1. června 2007 [6] .
V řadě států EU, zejména v Německu a Švýcarsku, je použití triclopyru povoleno, ale v Rakousku je zakázáno [7] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 Záznam CAS RN 55335-06-3 v databázi látek GESTIS IFA .
- ↑ Thomas A. Unger. Příručka syntézy pesticidů (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 540-541 . — ISBN 0-81551853-6 . Archivováno z originálu 18. srpna 2016.
- ↑ 1 2 Shanmugasundaram S.; Yeh CC; Hartman G.L.; Talekar NS;. Potřeby výzkumu rostlinných sójových bobů pro produkci a zlepšování kvality . - Taipei: Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. - S. 86-87. — ISBN 9789290580478 . Archivováno 7. března 2022 na Wayback Machine
- ↑ EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Oregon State University . Získáno 1. 8. 2016. Archivováno z originálu 2. 7. 2016.
- ↑ Environmental Fate Of Triclopyr Archived 13. června 2009 na Wayback Machine , Carissa Ganapathy, oddělení monitorování životního prostředí a ochrany před škůdci Oddělení regulace pesticidů Sacramento, CA
- ↑ Richtlinie 2006/74/EG der Kommission z 21. . Získáno 1. 8. 2016. Archivováno z originálu 13. 1. 2016.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr Archivováno 20. února 2016 na Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 14. března 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archived 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands (odkaz dolů) (odkaz dolů) (odkaz dolů) (odkaz dolů) (odkaz dolů) odkaz ; abgerufen je 20.