Fluorescein

Fluorescein (dioxifluoran) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C 20 H 12 O 5 , patřící do skupiny xantenových barviv , která je součástí třídy trifenylmethanových barviv . Má vzhled oranžově červených krystalů, špatně rozpustných ve vodě, s tvorbou roztoku, který zeleně fluoreskuje . Používá se k získávání dalších xantenových barviv a také adsorpčního a acidobazického indikátoru.

Uranin  je disodná sůl fluoresceinu, která má lepší rozpustnost ve vodě než fluorescein.

Vlastnosti

Červené nebo červenooranžové krystaly, rozpustné v ledové kyselině octové , ve vroucím ethanolu a etheru, vodné alkalické roztoky , špatně rozpustné ve vodě. Rozkládá se při 290 °C [2] [3] .

Ve vodných roztocích existuje jako směs (1:1) benzenoidní a chinoidní formy a má silnou žlutozelenou fluorescenci (odtud název). Intenzita fluorescence je mnohonásobně vyšší, když se rozpustí v organických rozpouštědlech dimethylsulfoxid (dimexid) nebo dimethylformamid.

Činidlo se vyrábí jak ve formě báze, tak ve formě disodné soli - uranin. Uranin má vzhled oranžově červených krystalů, rozpustný ve vodě a špatně rozpustný v alkoholu [2] .

Získání

Fluorescein se získává kondenzací anhydridu kyseliny ftalové s resorcinolem v přítomnosti chloridu zinečnatého . Reakce se provádí při teplotě 175–195 °C [2] :

Aplikace

Fluorescein patří do skupiny triarylmethanových (xanthenových) barviv; barví žlutě hedvábí a vlnu . V textilním průmyslu se však nepoužívá kvůli nízké pevnosti skvrn. Fluorescein je široce používán pro barvení šamponů, pěn a koupelových solí, vody v akváriích a nádržích a pro další dekorativní účely. Často se všívá do látky záchranných vest - když taková vesta vstoupí do vody, vytvoří se obrovská jasně zelená skvrna, která je dobře viditelná z letadla. V analytické chemii se fluorescein používá jako luminiscenční acidobazický indikátor (interval přechodu - 4,0-5,0) [4] . V biochemii a molekulární biologii se izothiokyanátové deriváty fluoresceinu ( FITC, fluorescein izothyokyanát )  používají jako biologická barviva pro stanovení antigenů a protilátek . Některé halogenem substituované fluoresceiny, jako jsou eosiny , mají také praktický význam .

Fluorescein se používá v topných sítích k detekci netěsností. Fluorescein (jeho dvojsodná sůl, uranin A ) se také používá v hydrologii včetně karstologie k detekci pohybu podzemních vod a podzemních řek [5] .

Byla vytvořena další fluorescenční barviva, například Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, stejně jako karboxynaftofluorescein, spolu s Alexa 488, FluoProbes 488 a DyLight 488 se používají pro různé chemické a biologické experimenty, které vyžadují zvýšenou fotostabilitu , další spektrální vlastnosti.

V lékařství

V oftalmologické praxi se pro diagnostické účely používá roztok sodné soli fluoresceinu (pro intravenózní podání) . V Rusku je zařazen na seznam životně důležitých a nezbytných léků .

Viz také

• Fluorescence v biologickém výzkumu
• Relativní jednotka fluorescence normalizovaná na intenzitu fluorescence uranu

Poznámky

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
3. ↑ Hauptmann, Graefe, Remane. Organická chemie. Za. z němčiny / Ed. Potapová V. M. - M. : Chemistry, 1979. - S. 751. - 832 s.
4. ↑ Yu, Yu, Lurie. Příručka analytické chemie. M.: Nakladatelství "Chemie", 1971. 456 s.
5. ↑ Jeskyně Lobanov Yu. E. Ural // Sverdlovsk: Nakladatelství knih Střední Ural, 1979. - 175 s.

Literatura

• Fluorescein : článek // Chemický encyklopedický slovník / Ch. vyd. Knunyants I. L. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1983. - S. 624. - 792 s.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Skvělý norský Velký Rus Brockhaus a Efron Britannica (11.) Britannica (online) Brockhaus
V bibliografických katalozích	NDL : 00577222