Furan

furan
Všeobecné
Systematický název	furan
Tradiční jména	furfuran
Chem. vzorec	C4H4O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	68,07 g/ mol
Hustota	0,936 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-85,6 °C
•  vroucí	31,4 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	110-00-9
PubChem	8029
Reg. číslo EINECS	203-727-3
ÚSMĚVY	C1=CC=C01
InChI	InChI=1S/C4H4O/cl-2-4-5-3-1/h1-4HYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	35559
ChemSpider	7738
Bezpečnost
Toxicita	vysoce toxické, karcinogenní.
NFPA 704	čtyři 3 jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Furan (oxol, 1-oxacyklopenta-2,4-dien) je organická sloučenina se vzorcem C 4 H 4 O. Pětičlenný heterocyklus s jedním atomem kyslíku . Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem připomínajícím chloroform. [1] Předchůdce velké skupiny organických sloučenin, z nichž mnohé mají praktický význam, např. furfural , tetrahydrofuran , α-methylfuran [2] .

Historie

Furan byl poprvé syntetizován v roce 1870 . [3] [4]

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá hořlavá kapalina se zápachem po chloroformu , teplota varu 31,33 °C.

Furan je aromatická sloučenina se šesti p-elektrony.

Získání

Furan lze získat dekarboxylací kyseliny pyromukové nebo dekarbonylací furfuralu v plynné fázi.

Deriváty

Existují dvě hlavní metody pro syntézu substituovaných furanů [5] :

• syntéza Paal - Knor  - cyklizace 1,4-dikarbonylových sloučenin v přítomnosti kyselých katalyzátorů (P 2 O 5 , ZnCl 2 , kyselé iontoměničové pryskyřice). Rozšíření metody je omezeno nízkou dostupností výchozích 1,4-dikarbonylových sloučenin.
• Feist-Benaryova syntéza  je reakce α-haloketonů s 1,3-dikarbonylovými sloučeninami;

Chemické vlastnosti

Polymerizace

Čistý furan se snadno polymeruje kyselinami.

Elektrofilní substituce

Furan se vyznačuje různými elektrofilními substitučními reakcemi. Nízká stabilita této sloučeniny však vyžaduje, aby reakce byly prováděny za mírných podmínek. [jeden]

Cykloadice

V Diels-Alderově reakci vstupuje furan jako dien .

Aplikace

Furan je meziprodukt při syntéze tetrahydrofuranu , používá se také k získání pyrrolu (reakcí s NH 3 v přítomnosti Al 2 O 3 ) [2] .

Viz také

• Furanové pryskyřice
• Pyrosmuková kyselina

Poznámky

1. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4973.html Furan] . - chemická encyklopedie. (Ruština)
2. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article117925.html Furan] . - Velká sovětská encyklopedie. Archivováno z originálu 18. února 2012. (Ruština)
3. ↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C 4 H 4 O  (německy)  // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft : prodejna. - 1870. - Bd. 3 , č. 1 . - S. 90-91 . - doi : 10.1002/cber.18700030129 .
4. ↑ Rodd, Ernest Harry. Chemie sloučenin uhlíku : Moderní komplexní pojednání  . — Elsevier , 1971.
5. ↑ Gilchrist T. Chemie heterocyklických sloučenin. - M .: Mir, 1996. - S. 247-256. — 464 s. - ISBN 5-03-003103-0 .

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština velká čínština Skvělý norský Velký Rus Britannica (online) Universalis
V bibliografických katalozích BNF : 13185611x GND : 4539288-2 J9U : 987007555562005171 LCCN : sh85052502 NDL : 00563686 NKC : ph205427